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双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用

更新时间:2024-07-01
双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用 专利申请类型:发明专利;
地区:河南-郑州;
源自:郑州高价值专利检索信息库;

专利名称:双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用

专利类型:发明专利

专利申请号:CN202111619883.0

专利申请(专利权)人:郑州手性药物研究院有限公司
权利人地址:河南省郑州市荥阳市中原西路与飞龙路交叉口创新创业综合体研发中心1501室

专利发明(设计)人:邓照西,谭宾,郭少雄,胡合伟,岑金,李君沛,李志军,杜兵兵,杨莉娜

专利摘要:本发明提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用。该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物如式Ⅰ所示,其中,R1表示芳香族类取代基,R2表示H、酯基、磺酰基、卤素、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基。该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物除草活性优异,每亩活性成分用量少且灭草效果好,具有良好的市场前景。

主权利要求:
1.一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的制备方法,其特征在于:通式Ⅱ所示化合物发生取代反应合成通式Ⅲ所示化合物,通式Ⅲ化合物与苯酯类化合物反应制得通式Ⅰ所示的化合物;其化学反应方程式如下:通式Ⅲ的制备方法包括:2‑取代‑5‑氨基甲基苯磺酰胺用第二溶剂溶解后,加入第二碱液,在‑20℃~20℃温度条件下加入甲基磺酰氯,然后在0℃~100℃反应1h~3h,反应结束后浓缩除去溶剂,酸水清洗后干燥;
然后用第三溶剂溶解,在‑78℃~20℃下加入氢化钠或丁基锂,然后加入甲基磺酰氯,低温反应1h~3h,反应结束后,加入盐水淬灭,纯化后得到2‑取代‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺;
其中,第二溶剂为二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、二氯乙烷、二氯甲烷中的一种或几种;第三溶剂为四氢呋喃、乙醚、1,4‑二氧六环中的一种或几种;第二碱液为碳酸钠、三乙胺、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种;其中,R1为芳香族类取代基
其中X表示C或者N;
R3、R4分别独立表示
其中Y表示C或者O;
R2表示H、
1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的制备方法,其特征在于,通式Ⅰ的制备方法包括:将2‑取代‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺用第四溶剂溶解后,加入第三碱液,加入苯酯类化合物,在0℃~100℃反应1h~3h,反应结束后除去溶剂,水或酸水清洗,甲醇重结晶可得到通式Ⅰ;
其中,第四溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲醇中的一种或几种;第三碱液为碳酸钠、三乙胺、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。 说明书 : 双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用技术领域[0001] 本发明涉及农药除草剂技术领域,具体的说,涉及了一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用。背景技术[0002] 除草剂的使用是实现高效农业过程中一个至关重要的环节,但随着除草剂使用量和使用范围的不断增加,杂草抗性问题也越来越严重,需要不断开发新的除草剂品种来解决杂草抗性问题。[0003] 而磺酰脲类除草剂是世界上品种最多、应用范围最广的除草剂之一,这类除草剂的开发是除草剂进入超高效时代的标志,其具有高活性、广谱、低剂量、低毒等优点,因此一直是国内外学者研究开发的热点,本实验室研究开发一种新型的磺酰脲类化合物,实验表明其具有良好的除草活性,具有良好的市场前景。发明内容[0004] 本发明的目的是针对现有技术的不足,从而提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用。[0005] 为了实现上述目的,本发明所采用的技术方案是:一种如式Ⅰ所示的双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,[0006][0007] 其中,R1表示芳香族类取代基,R2表示H、酯基、磺酰基、卤素、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基。[0008] 基于上述,[0009] R1为芳香族类取代基[0010] R3、R4分别独立表示卤代基、氨基、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基;其中X表示C或者N。[0011] 基于上述,R3、R4分别独立表示[0012] 其中Y表示C或者O。[0013] 基于上述,R2表示H、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基,其中,R2表示的烷基与R3、R4表示的烷基相同,R2表示的烷氧基与R3、R4表示的烷氧基相同。[0014] 本发明还提供一种制备双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法,包括通式Ⅱ所示化合物发生取代反应合成通式Ⅲ所示化合物,通式Ⅲ化合物与苯酯类化合物反应制得通式Ⅰ所示的化合物;其化学反应方程式如下:[0015][0016] 基于上述,通式Ⅲ的制备方法包括:2‑取代‑5‑氨基甲基苯磺酰胺用第一溶剂溶解后,加入第一碱液,在‑20℃~20℃温度条件下加入过量的甲基磺酰氯,然后在0℃~100℃反应3h~6h,反应结束后浓缩除去溶剂,纯化后得到2‑取代‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺;[0017] 其中,第一溶剂为二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、二氯乙烷、二氯甲烷等中的一种或几种;第一碱液为碳酸钠、三乙胺、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。[0018] 基于上述,通式Ⅲ的制备方法包括:2‑取代‑5‑氨基甲基苯磺酰胺用第二溶剂溶解后,加入第二碱液,在‑20℃~20℃温度条件下加入甲基磺酰氯,然后在0℃~100℃反应1h~3h,反应结束后浓缩除去溶剂,酸水清洗后干燥;[0019] 然后用第三溶剂溶解,在‑78℃~20℃下加入氢化钠或丁基锂,然后加入甲基磺酰氯,低温反应1h~3h,反应结束后,加入盐水淬灭,纯化后得到2‑取代‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺;[0020] 其中,第二溶剂为二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、二氯乙烷、二氯甲烷等中的一种或几种;第三溶剂为四氢呋喃、乙醚、1,4‑二氧六环等中的一种或几种;第二碱液为碳酸钠、三乙胺、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。[0021] 基于上述,通式Ⅰ的制备方法包括:[0022] 将2‑取代‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺用第四溶剂溶解后,加入第三碱液,加入苯酯类化合物,在0℃~100℃反应1h~3h,反应结束后除去溶剂,水或酸水清洗,甲醇重结晶可得到通式Ⅰ;[0023] 其中,第四溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲醇等中的一种或几种;第三碱液为碳酸钠、三乙胺、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。[0024] 本发明还提供一种灭生型除草剂,该灭生型除草剂包括所述双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物。[0025] 与现有技术相比,本发明具有突出的实质性特点和显著的进步,具体地说,本发明研究开发了一种新型的磺酰脲类化合物,实验表明其具有良好的除草活性,可作为灭生型除草剂,每亩活性成分用量少,且灭草效果好,具有良好的市场前景。该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物主要用于果园、茶园、甘蔗、草坪及非耕地杂草的除草,也可用于大豆、花生、玉米等作物田杂草的除草。必要时可与双苯噁唑酸、吡唑解草酯、呋喃解草唑解草唑、解草酯、解草啶、环丙磺酰胺、解草胺腈、解草腈、肟草安、解草安等安全剂中一种或多种配合使用。具体实施方式[0026] 下面通过具体实施方式,对本发明的技术方案做进一步的详细描述。[0027] 实施例1[0028] 本实施提供一种4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯合成方法,包括以下步骤:[0029] 取3.7g4‑氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯,用N,N‑二甲基甲酰胺溶解,加入1.5g三乙胺,降温至0℃,加入5.2g甲基磺酰氯,在35℃反应4h,反应结束后浓缩除去溶剂,制备液相得到3g的4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯。[0030] 其中,该4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.21~7.32(m,3H),δ4.83(s,2H),δ3.94(s,3H),δ2.89(s,6H)。[0031] 实施例2[0032] 本实施提供一种4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯合成方法,包括以下步骤:[0033] 取3.7g4‑氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯,用二氯乙烷溶解,加入1.5g三乙胺,降温至5℃,加入1.8g甲基磺酰氯,反应1h,反应结束后浓缩除去溶剂,盐酸水溶液清洗后干燥;然后用四氢呋喃溶解,‑20℃加入0.4g氢化钠,加入1.7g甲基磺酰氯,反应2h后,加入氯化铵水溶液,取有机层除去溶剂,甲醇重结晶得到5.5g4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯。[0034] 其中,该4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.19~7.30(m,3H),δ4.80(s,2H),δ3.95(s,3H),δ2.86(s,6H)。[0035] 实施例3[0036] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下化合物1所示:[0037][0038] 本实施还提供一种制备该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法包括以下步骤:[0039] 将5.4g的4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯,用乙腈溶解,加入1.4g三乙胺、4g的4,6‑二甲氧基‑2‑嘧啶氨基甲酸苯酯,在25℃反应1.5h;[0040] 反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后甲醇重结晶得到8.3g的该磺酰脲类化合物。[0041] 其中,该步骤中的4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯是由实施例2中的制备方法制得的。[0042] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0043] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.33~7.56(m,3H),δ6.14(s,1H),δ4.74(s,2H),δ3.97(s,3H),δ3.83(s,6H),δ2.93(s,6H)。[0044] 实施例4[0045] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下化合物2所示:[0046][0047] 本实施还提供一种制备该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法包括以下步骤:[0048] 步骤一取3g2‑甲基‑5‑氨基甲基苯磺酰胺,用二氯甲烷溶解,然后再加入3.1g碳酸钾,降温至‑5℃,加入1.9g甲基磺酰氯,反应1.5h;[0049] 反应结束后浓缩除去溶剂,纯化后用乙醚溶解,‑10℃加入0.5g氢化钠,加入1.8g甲基磺酰氯,反应2h后加入饱和氯化铵水溶液,取有机层除去溶剂,甲醇重结晶得到4.9g的2‑甲基‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺;[0050] 步骤二取4.9g的2‑甲基‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺,用二氯乙烷溶解后,加入4g(4,6‑二乙基嘧啶‑2‑基)‑氨基甲酸苯酯、2.2g碳酸钠,50℃反应2h;反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后,甲醇重结晶得[0051] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0052] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.34~7.52(m,3H),δ6.21(s,1H),δ4.76(s,2H),δ2.96(s,6H),δ2.63(m,4H),δ2.39(s,3H),δ1.32(t,6H)。[0053] 实施例5[0054] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下所示:[0055][0056] 本实施还提供一种制备该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法包括以下步骤:[0057] 步骤一取3.8g2‑三氟甲基‑5‑氨基甲基苯磺酰胺,用N,N‑二甲基甲酰胺溶解,加入1.9g碳酸钠,降温至15℃,加入1.75g甲基磺酰氯,反应1h;[0058] 反应结束后浓缩除去溶剂,纯化后用1,4‑二氧六环溶解产物,‑65℃加入1g丁基锂、1.7g甲基磺酰氯,反应2h后,加氯化铵水溶液淬灭,取有机层除去溶剂,甲醇重结晶得到5.5g2‑三氟甲基‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺;[0059] 步骤二取5.5g的2‑三氟甲基‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺,用乙腈溶解后加入1.3g三乙胺、3.8g(4‑氯‑6‑甲氧基嘧啶‑2‑基)‑氨基甲酸苯酯,10℃反应3h,反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后,甲醇重结晶得到7.7g该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物。[0060] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0061] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.49~7.63(m,3H),δ6.61(s,1H),δ4.73(s,2H),δ3.75(s,3H),δ2.86(s,6H)。[0062] 实施例6[0063] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下所示:[0064][0065] 本实施还提供一种制备该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法包括以下步骤:[0066] 将6g的4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯,用二氯乙烷溶解,加入2.5g碳酸钾,加入4.2g的(4‑甲氧基‑6‑甲氨基嘧啶‑2‑基)‑氨基甲酸苯酯,在40℃反应1h;反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后甲醇重结晶得到8.2g的该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物。[0067] 其中,该步骤中的4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯的制备方法同实施例2中的步骤。[0068] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0069] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.79~7.86(m,3H),δ5.97(s,1H),δ4.81(s,2H),δ3.90(s,3H),δ3.85(s,3H),δ2.89(s,6H),δ2.52(m,3H)。[0070] 实施例7[0071] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下所示:[0072][0073] 本实施还提供一种制备该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法包括以下步骤:[0074] 步骤一取3.9g的2‑甲基磺酰基‑4‑氨基甲基苯磺酰胺,用N,N‑二甲基甲酰胺溶解,加入3g三乙胺,降温至0℃,加入1.8g甲基磺酰氯,反应2h;[0075] 反应结束后浓缩除去溶剂,纯化后用四氢呋喃溶解,‑20℃加入0.4g氢化钠、1.8g的甲基磺酰氯,反应2h后,加入氯化铵水溶液淬灭,取有机层除去溶剂,甲醇重结晶得到5.7g的2‑甲基磺酰基‑4‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺;[0076] 步骤二取5.7g的2‑甲基磺酰基‑4‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺,用乙腈溶解后加入1.9g三乙胺,加入3.6g的(4‑甲氧基‑6‑甲基嘧啶‑2‑基)‑氨基甲酸苯酯,25℃反应2h;反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后,甲醇重结晶得到7.6g的该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物。[0077] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0078] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.36~7.51(m,3H),δ6.12(s,1H),δ4.86(s,2H),δ3.88(s,3H),δ2.81(s,9H),δ2.41(s,3H)。[0079] 实施例8[0080] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下所示:[0081][0082] 本实施还提供一种制备该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法包括以下步骤:[0083] 将6g4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯,用乙腈溶解,加入1.5g三乙胺,加入4.2g(4,6‑二甲氧基‑[1,3,5]三嗪‑2‑基)‑氨基甲酸苯酯,在20℃反应3h,反应结束后出去溶剂,盐酸水溶液清洗后甲醇重结晶得到8.3g的该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物。[0084] 其中,该步骤中的4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸甲酯的制备方法同实施例2中的步骤。[0085] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0086] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.53~7.62(m,3H),δ4.75(s,2H),δ3.98(s,3H),δ3.81(s,6H),δ2.85(s,6H)。[0087] 实施例9[0088] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下所示:[0089][0090] 取3.9g4‑氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸乙酯,用适量N,N‑二甲基甲酰胺溶解,加入3.2g三乙胺,降温至10℃,加入1.9g甲基磺酰氯,反应3h,反应结束后浓缩除去溶剂;纯化后用四氢呋喃溶解,‑10℃加入0.5g氢化钠,加入1.7g甲基磺酰氯,反应2h后,加入氯化铵水溶液淬灭,取有机层除去溶剂,甲醇重结晶得到5.8g4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸乙酯。[0091] 5.8g4‑双(甲基磺酰)氨基甲基‑2‑氨磺酰苯甲酸乙酯用乙腈溶解后加入0.6g三乙胺,加入4g(4,6‑二氯嘧啶‑2‑基)‑氨基甲酸苯酯,40℃反应2h,反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后,甲醇重结晶得到8.1g目标产物。[0092] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:[0093] 1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.55~7.67(m,3H,δ6.84(s,1H),δ4.69(s,2H),δ4.31(m,2H),δ2.81(s,6H),δ1.36(t,3H)。[0094] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0095] 实施例10[0096] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下所示:[0097][0098] 取3.2g2‑甲氧基‑5‑氨基甲基苯磺酰胺,用二氯乙烷溶解,加入2g碳酸钠,降温至15℃,加入1.8g甲基磺酰氯,反应1h,反应结束后浓缩除去溶剂,盐酸水溶液清洗后干燥;然后用乙醚溶解,‑10℃加入0.38g氢化钠,加入1.8g甲基磺酰氯,反应2h后,加入氯化铵水溶液,取有机层除去溶剂,甲醇重结晶得到5.0g2‑甲氧基‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺。[0099] 将5.0g2‑甲氧基‑5‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺用乙腈溶解,加入3g碳酸氢钾,加入3.7g4,6‑二甲氧基‑2‑嘧啶氨基甲酸苯酯,在50℃反应1.5h,反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后甲醇重结晶得到7.2g目标产物。[0100] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:[0101] 1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.62~7.76(m,3H),δ5.91(s,1H),δ4.71(s,2H),δ3.87(s,9H),δ2.88(s,6H)。[0102] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0103] 实施例11[0104] 本实施提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物,其结构式如下所示:[0105][0106] 取2.8g3‑氨基甲基苯磺酰胺,用四氢呋喃溶解,加入3.8g碳酸氢钠,降温至20℃,加入2g甲基磺酰氯,反应1h,反应结束后浓缩除去溶剂,盐酸水溶液清洗后干燥;然后用1,4‑二氧六环溶解,‑20℃加入0.54g氢化钠,加入1.7g甲基磺酰氯,反应1h后,加入氯化铵水溶液,取有机层除去溶剂,甲醇重结晶得到4.4g3‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺。[0107] 将4.4g3‑双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺用甲醇溶解,加入0.9g三乙胺,加入3.3g4,6‑二氟‑2‑嘧啶氨基甲酸苯酯,在60℃反应1h,反应结束后除去溶剂,盐酸水溶液清洗后甲醇重结晶得到6.0g目标产物。[0108] 该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的核磁数据如下:1HNMR(300MHz,DMSO):δ7.66~7.87(m,4H),δ6.45(s,1H),δ4.74(s,2H),δ2.89(s,6H)。[0109] 本实施例还提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的应用,该化合物可作为灭生型除草剂。[0110] 试验验证[0111] 分别利用实施例3至11提供的9种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物进行灭草试验,并设计对照组和空白组。[0112] 具体试验条件如下:[0113] 作物:苹果园。[0114] 监测杂草:马唐、狗尾草、牛筋草、马齿苋、莲子草。[0115] 方法:夏季杂草多发期,100倍液均匀喷雾;每个处理随机三点取样,每样0.25平方米。[0116] 监测指标株防效:株防效=(处理前株数‑处理后株树)/处理前株树*100。[0117] 其中,实施例3至11提供的9种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物制备成5%可分散油悬浮剂使用,具体成分为:5%化合物(1至9)+5%聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯+90%矿物油。[0118] 对照组一:70%苯嘧磺草胺水分散粒剂(外购),灭生型除草剂,活性成分推荐剂量5.5g/亩至7.5g/亩。[0119] 对照组二:200g/L的敌草快水剂(外购),灭生型除草剂,推荐剂量200g/亩至300g/亩。[0120] 对照组三:30%的草甘膦水剂(外购),灭生型除草剂,推荐剂量250g/亩至500g/亩。[0121] 对照组四:5%化合物1+2%双苯噁唑酸+5%聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯+88%矿物油。[0122] 空白对照:5%聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯+95%矿物油。[0123] 试验结果如表1所示:从表1中可以看出,实施例3至11提供的双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物可作为灭生型除草剂,使用范围可包括果园、茶园、甘蔗、草坪及非耕地杂草,也可用于大豆、花生、玉米等作物田的除草。[0124] 更重要的是,从表1中可以看出,将该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物作为灭生型除草剂时,与对照组一、对照组二和对照组三中的除草剂相比,具有每亩化合物的用量少、活性高的优点。如本案中的5%化合物1+5%聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯+90%矿物油的试验组,其每亩活性成分化合物的用量在5g左右时,对马唐、牛筋草、马齿苋、莲子草等杂草除去率达到100%或接近100%,活性较高。而在同等用量下,对照组一、对照组二和对照组三对这些杂草或者部分杂草的防效较差。[0125] 同时,从表1中可以看出,该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物与安全剂一起使用时,不会降低其除草效果,如有必要可与双苯噁唑酸、吡唑解草酯、呋喃解草唑解草唑、解草酯、解草啶、环丙磺酰胺、解草胺腈、解草腈、肟草安、解草安等安全剂中一种或多种配合使用。[0126] 表1:灭草试验效果[0127][0128][0129] 最后应当说明的是:以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其限制;尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明,所属领域的普通技术人员应当理解:依然可以对本发明的具体实施方式进行修改或者对部分技术特征进行等同替换;而不脱离本发明技术方案的精神,其均应涵盖在本发明请求保护的技术方案范围当中。

专利地区:河南

专利申请日期:2021-12-28

专利公开日期:2024-06-18

专利公告号:CN114456120B

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