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抗菌化合物及其使用方法实用新型专利

更新时间:2024-07-01
抗菌化合物及其使用方法实用新型专利 专利申请类型:实用新型专利;
地区:广东-深圳;
源自:深圳高价值专利检索信息库;

专利名称:抗菌化合物及其使用方法

专利类型:实用新型专利

专利申请号:CN202080020598.4

专利申请(专利权)人:深圳大学
权利人地址:广东省深圳市南山区南海大道3688号

专利发明(设计)人:陈仕国,辜经纬

专利摘要:本说明书提供了一种化合物及其制备方法。所述化合物具有抗菌和防螨特性,可以与纤维和合成聚合物等材料结合。所述化合物还可用于纺织品、纤维或纱线的整理剂中,以保护这些材料免受微生物和螨虫的侵害。此外,当使用相对较低剂量的所述化合物处理这些材料时,可以以相对较低的成本实现持久且有效的防霉和防螨效果。

主权利要求:
1.一种化合物,其结构由通式(I)表示,(I)
其中,R1为卤素;
R2为卤素;
X为O;以及
R3是 ,其中:
Z是P;
Y为卤素;
R6为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代;
R7为苯基,所述苯基未被取代或被一个或以上杂原子取代;
R8为苯基,所述苯基未被取代或被一个或以上杂原子取代;以及R9为苯基,所述苯基未被取代或被一个或以上杂原子取代。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R7、R8和R9是相同或不同的。
3.一种根据权利要求1所述的化合物的制备方法,包括:通过 与Y‑R6‑HX反应生成HX‑R3;以及使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I);
,(III)
其中X1为卤素。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,R1为Cl。
5.一种抗菌或防螨整理液,其包含根据权利要求1‑2中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的整理液,还包括一种或以上辅助组分。
7.根据权利要求6所述的整理液,其特征在于,所述一种或以上辅助成分选自如下物质组成的组:助溶剂、pH调节剂、表面活性剂及其组合。
8.根据权利要求7所述的整理液,其特征在于,所述pH调节剂包括路易斯碱。
9.根据权利要求7所述的整理液,其特征在于,所述表面活性剂包括硬脂酸、十二烷基苯磺酸钠、十六烷基磺酸钠、十八烷基磺酸钠、十六烷基羧酸钠、十二烷基硫酸钠、十六烷基硫酸钠、十二烷基羧酸钠、卵磷脂或脂肪酸甘油酯中的至少一种。
10.根据权利要求5中任一项所述的整理液,还包括溶剂,所述溶剂选自如下物质组成的组:水、二甲基亚砜、氯仿、醚、酮、酯、腈、酰胺、芳族化合物及其组合。
11.根据权利要求10所述的整理液,其特征在于:所述醚选自下组:四氢呋喃、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲醚及其组合;
所述酮选自下组:丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮、佛尔酮及其组合;以及所述芳香族化合物选自下组:甲苯、吡啶、咪唑及其组合。
12.根据权利要求10所述的整理液,其特征在于:所述酯选自下组:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯及其组合;
所述腈选自下组:乙腈、丙腈、苯甲腈及其组合;以及所述酰胺选自下组:N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺和N,N‑二甲基吡咯烷酮。
13.根据权利要求7所述的整理液,其特征在于,所述助溶剂选自下组:水、二甲基亚砜、醚、酮、酯、腈、酰胺、芳族化合物及其组合。
14.根据权利要求13所述的整理液,其特征在于:所述助溶剂中的所述醚选自下组:四氢呋喃、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲醚及其组合;
所述助溶剂中的所述酮选自下组:丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮、佛尔酮及其组合;以及所述助溶剂中的所述芳香族化合物选自下组:甲苯、吡啶、咪唑及其组合。
15.根据权利要求13所述的整理液,其特征在于,所述助溶剂中的所述酯选自下组:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯及其组合;
所述助溶剂中的所述腈选自下组:乙腈、丙腈、苯甲腈及其组合;
所述助溶剂中的所述酰胺选自下组:N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基吡咯烷酮及其组合。
16.根据权利要求7‑9、13‑15中任一项所述的整理液,其特征在于,所述助溶剂的含量为所述整理液重量的0‑12%。
17.根据权利要求16中所述的整理液,其特征在于,所述助溶剂的含量为所述整理液重量的0.1‑10%。
18.根据权利要求17中所述的整理液,其特征在于,所述表面活性剂的含量为所述整理液重量的0.01‑2%。
19.根据权利要求18中所述的整理液,其特征在于,所述表面活性剂的含量为所述整理液重量的0.05%‑0.08%。
20.根据权利要求19中所述的整理液,其特征在于,所述化合物的含量为所述整理液重量的0.05%‑10%。
21.根据权利要求20中所述的整理液,其特征在于,所述化合物的含量为所述整理液重量的0.1‑5%。
22.根据权利要求21中所述的整理液,其特征在于,所述整理液的pH值在8‑11之间。
23.根据权利要求22中所述的整理液,其特征在于,所述整理液的pH为8、8.5、9、9.5、
10、10.5或11。
24.根据权利要求23中所述的整理液,其特征在于,所述整理液用于杀死微生物或螨虫。
25.根据权利要求24所述的整理液,其特征在于,所述微生物包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。
26.根据权利要求25中所述的整理液,其特征在于,所述整理液是用于处理纺织品、纤维或纱线的整理剂。
27.一种根据权利要求1‑2中任一项所述的化合物在制备用于杀死细菌、真菌或螨虫的整理液中的用途。
28.根据权利要求27所述的用途,其特征在于,所述细菌包括大肠杆菌或金黄色葡萄球菌中的至少一种;所述真菌包括白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。
29.根据权利要求27或28所述的用途,其特征在于,所述螨虫包括尘螨、毛螨或寄生螨中的至少一种。
30.一种用于非治疗目的的杀死目标对象中的细菌、真菌或螨虫的方法,包括:使如权利要求26中所述的整理液接触所述目标对象。
31.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,所述细菌包括大肠杆菌或金黄色葡萄球菌中的至少一种;所述真菌包括白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。
32.根据权利要求30或31所述的方法,其特征在于,所述螨虫选自如下螨虫组成的组:尘螨、毛螨或寄生螨。
33.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,所述目标对象包括木材、合成聚合物、纤维、布、纸、橡胶、玻璃或金属中的至少一种。
34.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,所述目标对象选自如下种类组成的组:纺织品、纤维、纱线、食品包装材料、医疗器械及其组合。
35.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,使所述整理液接触所述目标对象包括浸泡过程、填充过程、喷涂过程或刷涂过程中的至少一种。
36.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,使所述整理液接触所述目标对象的方法包括:将所述目标对象在所述整理液中浸泡预定时间,其中所述整理液是稀释过的或未稀释过的,并且所述预定时间在1秒(s)到60分钟(min)之间。
37.根据权利要求36所述的方法,其特征在于,所述预定时间为1s、5s、10s、20s、30s、
60s、5min、10min、15min、20min、30min或60min。
38.根据权利要求36或37所述的方法,还包括:在60‑150°C的温度下加热所述目标对象。
39.根据权利要求38所述的方法,其特征在于,所述温度为80℃、85℃、90℃、95℃、100℃或105℃。
40.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,所述整理液的重量是所述目标对象重量的5‑50倍。
41.根据权利要求30所述的方法,其特征在于,所述整理液的重量是所述目标对象重量的10、15、20、25或30倍。 说明书 : 抗菌化合物及其使用方法[0001] 相关申请的交叉引用[0002] 本申请要求于2019年3月11日提交的申请号为201910181723.9的中国申请的优先权,上述申请的内容通过引用被包含于此。技术领域[0003] 本说明书总体上涉及抗菌化合物和使用所述抗菌化合物杀死微生物和/或螨虫的方法。背景技术[0004] 天然纤维(如棉、麻、丝、毛等)是最常用的纺织材料之一。棉纺织业在经济发展中起着重要作用。棉织物因其柔软、透气、吸湿和穿着舒适等特性而广受欢迎。然而,一些病原微生物(例如细菌和/或螨虫)能够在棉织物表面快速生长,形成斑块或微生物膜,导致疾病或感染,这可能会显著影响棉织物的可用性和美观性。因此,有必要提高天然纤维(如棉纺织物)的抗菌性能,从而提高其安全性和普及性。[0005] 天然纤维的表面改性可以通过改变其表面化合物的结构来实现。目前,纺织品改性最常用的加工技术之一是后整理工艺。后整理工艺相对简单,且可用于生产。后整理工艺涉及对成型纺织品的功能性处理,通常是通过使用整理剂对纺织品进行涂层或浸渍。因此,抗菌剂可被天然纤维表面吸收或化学结合到天然纤维表面,以获得一定程度的抗菌性能。[0006] 抗菌剂的抗菌性及其与纤维结合的能力是决定其广泛可用性的关键因素。因此,希望提供能够杀死微生物的化合物,并且此类化合物可以用于改善诸如纺织品等材料的抗微生物性能。发明内容[0007] 根据本说明书的一个方面,提供了一种化合物。该化合物可以具有由通式(I)所示的结构:[0008][0009] 其中R1可以为卤素,优选Br、Cl或I;R2可以为H、卤素、‑NO2或C1‑8烃基,所述C1‑8烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代;X可以为NH、O、S或C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代;以及R3可以包括季铵盐基团或季磷盐基团中的至少一个。[0010] 在一些实施例中,R3可以是[0011] 其中:Y可以为卤素,优选Br、Cl或I;R4为可以C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基;以及R5可以为C0‑18烃基,所述C0‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基。[0012] 在一些实施例中,R3可以是[0013][0014] 在一些实施例中,R3可以是[0015][0016] 在一些实施例中,R3可以是[0017] 其中:Z可以为N或P;Y可以为卤素,优选Br、Cl或I;R6可以为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基;R7可以为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;R8可以为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;以及R9可以为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基。[0018] 在一些实施例中,R7和R8可以是相同或不同的。[0019] 在一些实施例中,所述化合物的结构式可以是其中:a=0‑17,优选0、1、3、5、7、9、11、13、15或17;b=0‑17,优选0、1、3、5、7、9、11、13、15或17;以及X=O、S、NH或‑(CH2)n‑,n=1‑18。[0020] 在一些实施例中,R3可以是[0021] 其中:R10可以为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基;以及R11可以为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基。[0022] 在一些实施例中,X可以是NH。[0023] 在一些实施例中,R3可以是[0024] 其中:R7可以为苯基、被取代的苯基或‑(CH2)n1‑,其中n1可以为正整数,优选1、2、3或6‑18;R8可以为苯基、被取代的苯基或‑(CH2)n2‑,其中n2可以为正整数,优选1、2、3或6‑18;以及R9可以为苯基、被取代的苯基或‑(CH2)n3‑,其中n3可以为正整数,优选1、2、3或6‑18。[0025] 在一些实施例中,R7、R8和R9可以是相同或不同的。[0026] 根据本说明书的另一方面,提供了一种化合物。所述化合物可以具有通式(II)的结构:[0027][0028] 其中:L1可以是卤素;L2可以选自H、卤素、NO2、C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代;X可以选自NH、O、S组成的组;以及L3可以包括季铵盐基团或季磷盐基团中的至少一个。[0029] 在一些实施例中,L3可以是[0030] 其中:Y可以选自Cl、Br、I组成的组;L4可以为CdHm,其中d=1‑18,m=1‑37;L5可以为CαHq,其中n=1‑18,q=1‑17。[0031] 在一些实施例中,d可以为1、8、14或18,α可以为2、3或18。[0032] 在一些实施例中,X可以是NH或O,Y可以是Br。[0033] 在一些实施例中,L3可以是[0034] 其中:Y可以选自Cl、Br、I组成的组;L6可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代;以及L7可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代。[0035] 在一些实施例中,L6和L7可以是烷基。[0036] 在一些实施例中,L6可以是‑CH3或‑(CH2)9‑CH3;以及L7可以是‑CH3或‑CH2CH3。[0037] 在一些实施例中,L3可以是[0038] 其中:Z可以是N或P;Y可以是卤素;L8可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代;L9可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代;以及L10可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代。[0039] 在一些实施例中,L8可以为‑(CH2)u‑,其中u=0‑18;L9可以为‑CH3或苯基,所述苯基可以未被取代或被一个或以上杂原子取代;以及L10可以为‑(CH2)v‑CH3,其中v=0‑17。[0040] 在一些实施例中,L3可以是[0041] 其中:Y可以是卤素;Z可以是N或P;w=0‑18;f=0‑18;以及h=0‑17。[0042] 在一些实施例中,w=2;f=1、2或18;以及h=0、9或11。[0043] 在一些实施例中,X可以是O。[0044] 在一些实施例中,L3是[0045] 其中:Y可以是卤素;L9可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代;L10可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代;以及L11可以是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基可以被一个或以上杂原子取代或未被取代。[0046] 在一些实施例中,L10可以为‑(CH2)i‑CH3,其中i可以为0‑17;以及L11可以为‑(CH2)j‑CH3,其中j可以为0‑17。[0047] 在一些实施例中,L10和L11可以是相同的。[0048] 在一些实施例中,L1可以是Cl。[0049] 根据本说明书的又一方面,提供了一种制备化合物的方法。所述方法可以包括使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I);[0050][0051] 其中X1可以为卤素,优选Br、Cl或I。[0052] 在一些实施例中,所述使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I)可以包括:在路易斯碱的存在下使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应。所述路易斯碱可以优选地选自碱金属、碱土金属无机碱和有机叔胺组成的组。[0053] 在一些实施例中,所述无机碱可以选自如下物质组成的组:氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠及其组合;以及所述有机叔胺可以选自如下物质组成的组:N,N‑二异丙基乙胺、三甲胺、三乙胺、N,N‑二甲基‑N‑辛胺、N,N‑二甲基苯胺、N,N‑二甲基‑十二胺、N,N‑二甲基‑十二胺、N,N‑二甲基‑十六胺、N,N‑二甲基‑十八胺、N,N‑二甲基‑十八胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯及其组合。[0054] 根据本说明书的又一方面,提供了一种制备化合物的方法。所述方法可以包括使与Y‑R4反应生成HX‑R3;使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I);[0055][0056] 其中X1可以为卤素,优选Br、Cl或I。[0057] 根据本说明书的又一方面,提供了一种制备化合物的方法。所述方法可以包括使与Y‑(CH2)bCH3反应生成HX‑R3;以及使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I);[0058][0059] 其中X1可以为卤素,优选Br、Cl或I。[0060] 根据本说明书的又一方面,提供了一种制备化合物的方法。所述方法可以包括通过 与Y‑R9反应生成 通过与HX‑R10‑Q反应生成HX‑R3,Q为卤素,优选Br、Cl或I;以及使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I);[0061][0062] 其中X1可以为卤素,优选Br、Cl或I。[0063] 根据本说明书的又一方面,提供了一种制备化合物的方法。所述方法可以包括通过 与Y‑R6‑HX反应生成HX‑R3;以及使HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I);[0064][0065] 其中X1可以为卤素,优选Br、Cl或I。[0066] 在一些实施例中,R1可以为Cl。[0067] 根据本说明书的又一方面,提供了一种抗菌或防螨产品。所述产品可以包括所述化合物。[0068] 在一些实施例中,所述产品还可以包括一种或以上辅助成分。[0069] 在一些实施例中,所述一种或以上辅助成分可以选自如下物质组成的组:共溶剂、pH调节剂、疏水剂、疏油剂、粘合剂、交联剂、表面活性剂、柔软剂、染料、阻燃剂、纺织染料、可缝制性改进剂及其组合。[0070] 在一些实施例中,所述pH调节剂可以包括路易斯碱,优选碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、三乙胺、三甲胺或三丁胺中的至少一种。[0071] 在一些实施例中,所述表面活性剂可以包括硬脂酸、十二烷基苯磺酸钠、十六烷基磺酸钠、十八烷基磺酸钠、十六烷基羧酸钠、十二烷基硫酸钠、十六烷基硫酸钠、十二烷基羧酸钠、卵磷脂或脂肪酸甘油酯中的至少一种。[0072] 在一些实施例中,所述产品可以包括溶剂,所述溶剂选自如下物质组成的组:水、二甲基亚砜、氯仿、醚、酮、酯、腈、酰胺、芳族化合物及其组合。[0073] 在一些实施例中,所述醚可以选自如下物质组成的组:四氢呋喃、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲醚及其组合。所述酮可以选自如下物质组成的组:丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮、佛尔酮及其组合。所述芳香族化合物可以选自如下物质组成的组:甲苯、吡啶、咪唑及其组合。[0074] 在一些实施例中,所述酯可以选自如下物质组成的组:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯及其组合。所述腈可以选自如下物质组成的组:乙腈、丙腈、苯甲腈及其组合;以及所述酰胺可以选自如下物质组成的组:N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺和N,N‑二甲基吡咯烷酮。[0075] 在一些实施例中,所述共溶剂可以选自如下物质组成的组:水、二甲基亚砜、醚、酮、酯、腈、酰胺芳族化合物及其组合。[0076] 在一些实施例中,所述共溶剂中的所述醚可以选自如下物质组成的组:四氢呋喃、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲醚及其组合。所述共溶剂中的所述酮可以选自如下物质组成的组:丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮、佛尔酮及其组合。所述共溶剂中的所述芳香族化合物可以选自如下物质组成的组:甲苯、吡啶、咪唑及其组合。[0077] 在一些实施例中,所述共溶剂中的所述酯可以选自如下物质组成的组:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯及其组合。所述共溶剂中的所述腈可以选自如下物质组成的组:乙腈、丙腈、苯甲腈及其组合。所述共溶剂中的所述酰胺可以选自如下物质组成的组:N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基吡咯烷酮及其组合。[0078] 在一些实施例中,所述助溶剂的含量可以为所述产品重量的0‑12%,优选0.1‑10%。[0079] 在一些实施例中,所述表面活性剂的含量可以为所述产品重量的0.01‑2%,优选0.05%‑0.08%。[0080] 在一些实施例中,所述化合物的含量可以为所述产品重量的0.05%‑10%。[0081] 在一些实施例中,所述化合物的含量可以为所述产品重量的0.1‑5%。[0082] 在一些实施例中,所述产品的pH值可以在8‑11之间。[0083] 在一些实施例中,所述产品的pH可以为8、8.5、9、9.5、10、10.5或11。[0084] 在一些实施例中,所述产品可以用于杀死微生物或螨虫。[0085] 在一些实施例中,所述微生物包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。[0086] 在一些实施例中,所述产品可以是用于处理纺织品、纤维或纱线的整理剂。[0087] 在一些实施例中,所述产品还包含固体载体。所述化合物可以用于提高所述固体载体的抗菌或防螨能力。所述固体载体可以选自如下材料组成的组:木材、合成聚合物、纤维、布、纸、橡胶、玻璃或金属。[0088] 在一些实施例中,所述化合物可以与所述固体载体化学结合。[0089] 根据本说明书的又一方面,提供了一种所述化合物用于杀死微生物或螨虫的用途。[0090] 在一些实施例中,所述微生物包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。[0091] 在一些实施例中,所述螨虫包括尘螨、毛螨或寄生螨中的至少一种。[0092] 根据本说明书的又一方面,提供了一种用于杀死目标对象中的微生物或螨虫的方法。所述目标对象可以包括通过使产品接触所述目标对象来将产品应用到目标对象。[0093] 在一些实施例中,所述微生物包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。[0094] 在一些实施例中,所述螨虫可以选自如下螨虫组成的组:尘螨、毛螨或寄生螨。[0095] 在一些实施例中,所述目标对象可以包括木材、合成聚合物、纤维、布、纸、橡胶、玻璃或金属中的至少一种。[0096] 在一些实施例中,所述目标对象可以选自如下种类组成的组:纺织品、纤维、纱线、食品包装材料、医疗器械及其组合。[0097] 在一些实施例中,使所述产品接触所述目标对象可以包括浸泡过程、填充过程、喷涂过程或刷涂过程中的至少一种。[0098] 在一些实施例中,使所述产品接触所述目标对象包括:将所述目标对象在所述产品中浸泡预定时间,其中所述产品是稀释过的或未稀释过的,并且所述预定时间在1秒(s)到60分钟(min)之间。[0099] 在一些实施例中,所述预定时间可以为1s、5s、10s、20s、30s、60s、5min、10min、15min、20min、30min或60min。[0100] 在一些实施例中,所述方法还包括在60‑150℃的温度下加热所述目标对象。[0101] 在一些实施例中,所述温度可以为80℃、85℃、90℃、95℃、100℃或105℃。[0102] 在一些实施例中,所述产品的重量可以是所述目标对象重量的5‑50倍。[0103] 在一些实施例中,所述产品的重量可以是所述目标对象重量的10、15、20、25或30倍。[0104] 根据本说明书的又一方面,提供了一种经过任一项权利要求所述的方法处理过的目标对象。[0105] 本说明书的一部分附加特性可以在以下描述中进行说明。通过对以下描述和相应附图的研究或者对实施例的生产或操作的了解,本说明书的一部分附加特性对于本领域技术人员是明显的。本说明书的特征可以通过实践或使用下文讨论的详细示例中阐述的方法、工具和组合的各个方面来实现和获得。附图说明[0106] 本说明书将通过示例性实施例进行进一步描述。这些示例性实施例将通过附图进行详细描述。应当注意的是,附图并非按比例绘制。这些实施例是非限制性的示例性实施例,在这些实施例中,各图中相同的编号表示相似的结构,其中:[0107] 图1示出了根据本说明书的一些实施例的经实施例2中获得的化合物E处理过的纺织品与未经处理的纺织品比较抗菌效果的一组图片;[0108] 图2示出了根据本说明书的一些实施例的经实施例11(1.0wt%)中获得的化合物E处理过的纺织品的抗菌、防霉效果的一组图片;[0109] 图3示出了根据本说明书的一些实施例的在实施例19中获得的化合物E的不同浓度下的抗大肠杆菌效果的分析图;[0110] 图4示出了根据本说明书的一些实施例的在实施例19中获得的化合物E的不同浓度下的抗金黄色葡萄球菌效果的分析图;[0111] 图5示出了根据本说明书的一些实施例的由实施例19中获得的化合物E在不同浓度下整理的织物的抗菌效果的一组图片;[0112] 图6示出了根据本说明书的一些实施例的由实施例1中获得的化合物E和两性离子整理的织物的抗菌效果的一组图片;[0113] 图7示出了根据本说明书的一些实施例的由在实施例1中获得的化合物E整理的抗菌织物的红外光谱分析结果的分析图;以及[0114] 图8示出了根据本说明书的一些实施例的由在实施例1中获得的化合物E整理的抗菌织物的X射线光电子能谱分析结果的分析图。具体实施方式[0115] 在特定的应用及其要求中提供了以下描述,通过以下描述可以使本领域技术人员能够制作和使用本申请。对于本领域的普通技术人员来讲,显然可以对所披露的实施例作出各种改变,并且在不偏离本申请的原则和范围的情况下,本申请中所定义的普遍原则可以适用于其他实施例和应用场景。因此,本申请并不限于所描述的实施例,而应该被给予与权利要求一致的最广泛的范围。[0116] 本文中使用的术语仅用于描述特定示例实施例,并不意在限制。如本申请使用的单数形式“一”、“一个”及“该”同样可以包括复数形式,除非上下文明确提示例外情形。还应理解,当在本说明书中使用术语“包括”、“包含”、“包含”和/或“包括”时,其规定了所述特征、整数、步骤、操作、元件和/或组件的存在,但不排除一个或以上其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或其组的存在或添加。[0117] 在参考附图并考虑以下描述后,本申请的这些和其他特点、特征,操作方法,与结构相关的元件的功能,部件的组合,制造经济性可以变得更加明显,所有这些都构成本说明书的一部分。然而,应当明确地理解,附图仅用于说明和描述的目的,并不旨在限制本申请的范围。应当理解的是,附图并不是按比例绘制的。[0118] 本说明书的一个方面提供了一种化合物。该化合物具有抗菌和防螨特性,可以与纤维和合成聚合物等材料进行化学结合。该化合物对材料的机械性能没有明显的负面影响。该化合物还可以用于纺织品、纤维或纱线的整理剂中,以保护这些材料免受微生物和螨虫的侵害。此外,当使用相对较低剂量的化合物处理这些材料时,可以以相对较低的成本实现持久且有效的防霉和防螨效果。该化合物可以进一步改善纺织品的柔软性和抗静电性能。在以下描述中,描述了化合物的结构。[0119] 在一些实施例中,该化合物具有通式(I)的结构:[0120][0121] 其中:R1为卤素,例如Cl、Br、或I;R2为卤素(例如Cl、Br、或I)、H或C1‑8烃基,所述C1‑8烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代;X为NH、O、S或C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代;R3包含季铵盐基团或季磷盐基团中的至少一个。[0122] 当R2选自未被取代或被取代的C1‑8烷基时,R2可以是线性烷基或支链烷基,并且可以未被取代或被一个或以上杂原子取代,例如C1‑8直链或支链烷基。例如,甲基、乙基、丙基或异丙基等,或被一个或以上杂原子(例如N、P、S、O等)取代。[0123] 当R2选自未被取代或被取代的C1‑8环烷基时,R2可选自环丙基、被取代的环丙基、环丁基、被取代的环丁基、环戊基、被取代的环戊基、环己基和被取代的环己基。[0124] 当R2选自未被取代或被取代的C1‑8烯烃基团时,其可选自CH2=CH‑(CH2)n‑,其中n=1‑6,例如1、2、3、4、5或6,以及被取代的CH2=CH‑(CH2)n‑基团,其中氢被取代。[0125] 当R2选自未被取代或被取代的芳香烃基时,其可选自被取代或未被取代的C6H5CH=CH‑、C6H5CH=CH‑CH2‑、C6H5‑CH2CH=CH‑CH2‑、或含有一个或以上杂原子(例如吡啶、呋喃或噻吩)的芳香基团。[0126] 该化合物可能具有以下特征:[0127] (1)卤代三嗪化合物可通过亲核取代反应与纤维/合成聚合物等材料表面的‑OH和‑NH2基团反应,从而牢固地结合到材料上并耐洗涤。[0128] (2)R3包含季铵盐基团或季磷盐基团中的至少一个。季铵盐基团和季磷盐基团具有良好的杀菌效果,并且比两性离子抑菌剂(关键成分是两性离子)具有更高的抗菌、防霉和防螨活性。通过使用相对少量的化合物,可以获得具有持久、高效防霉和防砸性能的产品(例如纺织品),同时还可以改善纺织品的柔软性和抗静电性能。[0129] 在一些实施例中,具有通式(I)结构的化合物可用于纺织品的抗菌整理,并且纺织品可具有显著的抗菌特性。因此,它们可以用作/用于抗菌剂,或用于制备抗菌剂,以实现纺织、医药和食品包装等领域中材料的长效抗菌效果,但该化合物的用途不限于这些领域。[0130] 在一些实施例中,本说明书提供的化合物可具有以下特性:由于只需要低剂量的化合物,因此可以相对较低的成本获得具有广谱、持久和高效抗菌/防螨特性的纺织品。该化合物可进一步改善纺织品的柔软性和抗静电性能。在纺织品的机械性能、透湿性和颜色不受化合物负面影响的前提下,纺织品可能具有相对良好的抗菌、防霉和/或防螨效果,与纤维的粘合能力相对较强,抗微生物耐洗性更好,相对较低的成本、方便的使用、简单的精加工工艺、无废气排放、自动化潜力等,或其任意组合。如本文所用,自动化的可能性是指化合物可用于自动工艺中,以改善材料的抗菌和/或防螨性能,因为整理工艺中的操作相对简单。[0131] 在本说明书的一些实施例中,R3是 Y为卤素,优选Br、Cl或I;R4为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基,所述C1‑18烷基可以为线性烷基或支链烷基,所述C1‑18烷基未被取代或被一个或以上杂原子取代,所述C1‑18烷基可以为比如C1‑18线性或支链烷基,例如甲基、乙基、丙基或异丙基等,或被一个或以上杂原子(例如N、P、S、O等)取代的前述基团;[0132] R5为C0‑18烃基,所述C0‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基,所述C1‑18烷基可以为线性烷基或支链烷基,所述C1‑18烷基未被取代或被一个或以上杂原子取代,所述C1‑18烷基可以为比如C1‑18线性或支链烷基,例如甲基、乙基、丙基或异丙基等,或被一个或以上杂原子(例如N、P、S、O等)取代的前述基团。[0133] 中的季铵盐环可以是三元环、四元环、五元环、六元环、七元环等,其不限于吡咯环、吡唑环、咪唑环、吲唑环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环,或含有上述基团的稠合杂环。[0134] 当R5为C0时,意味着 直接连接到 的环,即化合物(I)的通式为:[0135] 在本说明书的一些实施例中,R3是[0136] 在本说明书的一些实施例中,R3是[0137] Z是N或P。[0138] R6为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基。例如,R6可以是‑(CH2)n‑,其中n=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18)。或者,R6可以是‑(CH2)n‑的异构体;[0139] R7为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;C1‑18烷基可以是,例如‑(CH2)n1‑,其中n1=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或者可以是‑(CH2)n1‑的异构体;[0140] R8为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;C1‑18烷基,例如‑(CH2)n2‑,其中n2=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或‑(CH2)n‑的异构体;[0141] R9为未被取代或被一个或以上杂原子取代的C1‑18烃基,优选C1‑18烷基、苯环或取代苯环;C1‑18烷基,例如‑(CH2)n3‑,n3=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或‑(CH2)n‑的异构体。[0142] 在一些实施例中,R7和R8是相同或不同的基团。例如,R7和R8可以是甲基、乙基、异丙基、正丁基、正戊基或环己基。[0143] 在 本 说 明 书 的 一 些 实 施 例 中 ,化 合 物 的 结 构 式 ( I ) 为 :其中a=0到17(例如,0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17),b=0到17(例如,0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17)。[0144] 在本说明书的一些实施例中,R3为 其中R6为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基。例如,R6可以是‑(CH2)n‑,其中n=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或者R6可以是‑(CH2)n‑的异构体。[0145] R7为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;C1‑18烷基可以是,例如‑(CH2)n1‑,其中n1=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或者可以是‑(CH2)n‑的异构体;[0146] R9为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;C1‑18烷基可以是,例如‑(CH2)n3‑,n3=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或者可以是‑(CH2)n‑的异构体。[0147] R10为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;C1‑18烷基可以是,例如‑(CH2)n‑,n=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或者可以是‑(CH2)n‑的异构体;[0148] R11为C1‑18烃基,所述C1‑18烃基未被取代或被一个或以上杂原子取代,优选C1‑18烷基、苯基或被取代的苯基;C1‑18烷基可以是,例如‑(CH2)n‑,n=1‑18(例如,1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18),或者可以是‑(CH2)n‑的异构体。[0149] 在本说明书的一些实施例中,R7、R8和R9是相同的基团或不同的基团。[0150] 在本说明书的一些实施例中,R3为[0151] R6为‑(CH2)n‑,且n为正整数,优选1‑18。更优选2至18,例如2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18;[0152] R7为苯环、取代苯环,或‑(CH2)n1‑,n1为正整数,优选1、2、3或6‑18;[0153] R8为苯环、取代苯环,或‑(CH2)n2‑,n2为正整数,优选1、2、3或6‑18;[0154] R9为苯环或、代苯环,或‑(CH2)n3‑,n3为正整数,优选1、2、3或6‑18。[0155] 在一些实施例中,三嗪环和季铵盐之间的桥键X优选为NH、O或S。[0156] 在本说明书的一些实施例中,R7、R8和R9是相同的基团,或者是不同的基团。[0157] 在本说明书的一些实施例中,化合物(I)为以下之一:[0158][0159] 在一些实施例中,具有化学式为 的化合物可以包括以下至少一种:[0160][0161] 在一些实施例中,可以使用通式(II)描述化合物的结构:[0162][0163] 其中:L1为卤素,如Cl、Br或I;L2选自H、卤素、NO2、C1‑18烃基组成的组,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代;X选自NH、O、S组成的组;以及L3可以包括季铵盐基团或季磷盐基团中的至少一个。[0164] 在一些实施例中,L3为 其中Y选自Cl、Br、I组成的组;L4为CdHm,其中d=1‑18,m=1‑37;L5为CαHq,其中n=1‑18,q=1‑17。[0165] 在一些实施例中,d为1、8、14或18,α为2、3或18。[0166] 在一些实施例中,X是NH或O,并且Y是Br。[0167] 在一些实施例中,L3为 其中:Y选自Cl、Br、I组成的组;L6是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代;以及L7是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代。[0168] 在一些实施例中,L6和L7是C1‑18烷基。[0169] 在一些实施例中,L6是‑CH3或‑(CH2)9‑CH3;以及L7是‑CH3或‑CH2CH3。[0170] 在一些实施例中,L3为 其中:Z是N或P;Y是卤素;L8是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代;L9是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代;以及L10是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代。[0171] 在一些实施例中,L8为‑(CH2)u‑,其中u=0‑18;L9为‑CH3或苯基,所述苯基未被取代或被一个或以上杂原子取代;以及L10为‑(CH2)v‑CH3,其中v=0‑17。[0172] 在一些实施例中,L3为 其中Y是卤素;Z是N或P;w=0‑18;f=0‑18;以及h=0‑17。[0173] 在一些实施例中,w=2;f=1、2或18;以及h=0、9或11。[0174] 在一些实施例中,X是O。[0175] 在一些实施例中,L3为 其中:Y是卤素;L9是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代;L10是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代;以及L11是C1‑18烃基,所述C1‑18烃基被一个或以上杂原子取代或未被取代。[0176] 在一些实施例中,L10为‑(CH2)i‑CH3,其中i为0‑17;以及L11为‑(CH2)j‑CH3,其中j为0‑17。[0177] 在一些实施例中,L10和L11是相同的。[0178] 在一些实施例中,L1是Cl。[0179] 出于说明目的,表1、表2和表3中列出了具有通式(I)或(II)的至少两种化合物。应注意,化合物的结构不受本说明书中提到的结构的限制。[0180] 本说明书的另一方面提供了该化合物的制备方法。制备方法路线简单,每一步反应过程相对简单。该制备方法涉及取代反应。该制备方法不需要芳烃等剧毒试剂,因此实施该制备方法相对安全。[0181] 本说明书的化合物(I)的制备方法可以包括以下操作。[0182] 将HX‑R3与具有由通式(III)所示的结构的化合物反应以获得化合物(I);[0183] X1为卤素(比如Cl、Br或I);[0184] 优选地,具有通式(III)中所示结构的化合物与HX‑R3的反应在路易斯碱的存在下进行,路易斯碱优选地选自碱金属、碱土金属的无机碱和碱土金属的有机碱组成的组。[0185] 上述反应主要利用具有通式(III)所示结构的化合物与HX‑R3之间的亲核取代反应。反应溶剂和助剂/催化剂可能有利于亲核试剂通过三嗪环攻击或促进正离子的形成。当合成化合物(I)的R3不同时,反应条件可能不同。[0186] HX‑R3可以包括通过叔胺/叔膦与卤化烃反应产生的季铵盐/季磷盐。[0187] 优选地,具有通式(III)所示结构的化合物和HX‑R3的反应可以在路易斯碱和有机溶剂存在下进行。路易斯碱可能导致三嗪环形成正离子。路易斯碱的选择通常可基于HX‑R3的性质(例如亲水性和亲脂性)。如果HX‑R3是亲水性的,则可以使用无机碱,并且无机碱可以选自:碱金属或碱土金属的强碱、碱金属或碱土金属的碳酸盐、碱金属或碱土金属的碳酸氢等;如果使用有机溶剂,则通常使用有机碱,例如N,N‑二异丙基乙胺、三乙胺、三甲胺和三丁胺中的一种或以上。[0188] 在一些实施例中,无机碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠和碳酸氢钠组成的一个或以上组。[0189] 在一些实施例中,有机叔胺选自由以下物质组成的一个或以上组:N,N‑二异丙基‑乙胺、三甲胺、三乙胺、N,N‑二甲基‑N‑辛胺、N,N‑二甲基苯胺、N,N‑二甲基‑十二胺、N,N‑二甲基‑十二胺、N,N‑二甲基‑十六胺、N,N‑二甲基‑十八胺、N,N‑二甲基癸胺、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯及其组合。[0190] 当R3为 时,可分两步执行该方法:[0191] 使 与Y‑R4反应生成HX‑R3;以及[0192] 使具有通式(III)所示结构的化合物与HX‑R3反应以产生化合物(I),[0193] 其中, 可以是杂原子(O、N、S)取代的吡啶、呋喃、咪唑、吡嗪等,例如4‑吲哚基吡啶、2,6‑二甲基‑4‑氨基吡啶、1‑(3‑氨基丙基)咪唑、4‑(羟甲基)咪唑、2‑吡嗪基乙硫醇、2‑吡嗪乙醇或组胺,其不限于上述化合物。[0194] 当该化合物的结构式为 时,该制备方法可分两步进行:[0195] 通过 与Y‑(CH2)bCH3反应生成HX‑R3;[0196] 以及使具有通式(III)所示结构的化合物与HX‑R3反应以产生化合物(I)。[0197] 可以是:N,N‑二甲基乙醇胺、N,N‑二甲基乙二胺、N,N‑二乙基乙醇胺、N,N‑二异丙基乙醇胺、N,N‑二正丁基乙醇胺、N,N‑二正戊基乙醇胺或N,N‑二环己基乙醇胺,但不限于上述化合物。[0198] 当R3为 时,该制备方法分三步进行:[0199] 通过 与Y‑R9反应生成[0200] 通过 与HX‑R10‑Q反应生成HX‑R3;Q为卤素,优选Br、Cl或I;X优选为O、S、NH。如果X是NH,则需要在反应前先保护‑NH2基团,然后在反应完成后再解除保护。可用于保护‑NH2基团的示例性基团包括卡马西平(Cbz)、叔丁氧羰基(t‑BOC)、芴基甲氧羰基(Fmoc)等。[0201] 具有通式(III)所示结构的化合物与HX‑R3反应生成化合物(I)。[0202] 当R3为 时,该制备方法分两步执行:[0203] 通过 与Y‑R6‑HX反应生成HX‑R3;[0204] 具有通式(III)所示结构的化合物与HX‑R3反应生成化合物(I)。[0205] 为了更清楚地描述本说明书中的机理,以下描述本说明书中涉及的一些化合物的合成原理。以三聚氯氰为例。用“取代三聚氯氰”取代“三聚氰”,三聚氯氰的合成路线与三聚氯氰相同。[0206] 咪唑季铵盐的合成原理为:[0207][0208] n=0‑17,优选0、1、3、5、7、9、11、13或17。[0209] 双季铵盐的合成原理为:[0210][0211] 其中n是从0到17的自然数,n可以是0、1、3、5、7、9、11、13、15或17。[0212] 季磷盐的合成原理为:[0213][0214] 制备具有通式(II)的化合物的方法类似于制备具有通式(I)的化合物的方法,在此不再重复。关于制备具有通式(I)或(II)的化合物的方法的更多细节可以在本说明书的其他地方找到,例如在实施例部分。[0215] 本申请书的另一方面提供了一种抗菌或防螨产品。该产品可以包括该化合物。在一些实施例中,该产品可以以例如颗粒、粉末、胶束、溶液、悬浮液、乳液等或其任意组合的形式存在。在一些实施例中,该产品可以在中间配方中运输和/或储存。例如,中间配方可以是粉末或颗粒,并且该产品在使用前可以溶解在适当的溶剂中。作为另一示例,中间配方可以是具有相对高浓度(例如,80%,90%)化合物的液体。使用前可以用适当的溶剂稀释该产品。[0216] 在一些实施例中,该产品可以包括一种或以上辅助成分。例如,一种或以上辅助成分可以包括:共溶剂、pH调节剂、疏水剂、疏油剂、粘合剂、交联剂、表面活性剂、柔软剂、染料、阻燃剂、纺织染料、可缝制性改进剂及其组合。[0217] 在一些实施例中,pH调节剂可以包括路易斯碱,例如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、三乙胺、三甲胺、三丁胺等或其任意组合。[0218] 在一些实施例中,表面活性剂可以包括硬脂酸、十二烷基苯磺酸钠、十六烷基磺酸钠、十八烷基磺酸钠、十六烷基羧酸钠、十二烷基硫酸钠、十六烷基硫酸钠、十二烷基羧酸钠、卵磷脂、脂肪酸甘油酯等或其任意组合。[0219] 在一些实施例中,该产品以液体形式存在。该产品可以包括用于溶解该化合物的溶剂。例如,溶剂可以包括:水、二甲基亚砜、氯仿、醚、酮、酯、腈、酰胺、芳族化合物等,或其任意组合。[0220] 在一些实施例中,醚可以选自如下物质组成的组:四氢呋喃、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲醚及其组合。[0221] 在一些实施例中,酮可以选自如下物质组成的组:丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮、佛尔酮及其组合。[0222] 在一些实施例中,芳香族化合物可以选自如下物质组成的组:甲苯、吡啶、咪唑及其组合。[0223] 在一些实施例中,酯可以选自如下物质组成的组:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯及其组合。[0224] 在一些实施例中,腈可以选自如下物质组成的组:乙腈、丙腈、苯甲腈及其组合。[0225] 在一些实施例中,酰胺可以选自如下物质组成的组:N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺和N,N‑二甲基吡咯烷酮。[0226] 在一些实施例中,共溶剂可以由水、二甲基亚砜、醚、酮、酯、腈、酰胺芳族化合物及其组合组成。[0227] 在一些实施例中,共溶剂中的醚可以选自如下物质组成的组:四氢呋喃、1,4‑二氧六环、乙二醇二甲醚及其组合。[0228] 在一些实施例中,共溶剂中的酮可以选自如下物质组成的组:丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮、佛尔酮及其组合。[0229] 在一些实施例中,共溶剂中的芳香族化合物可以选自如下物质组成的组:甲苯、吡啶、咪唑及其组合。[0230] 在一些实施例中,共溶剂中的酯可以选自如下物质组成的组:乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯及其组合。[0231] 在一些实施例中,共溶剂中的腈可以选自如下物质组成的组:乙腈、丙腈、苯甲腈及其组合。[0232] 在一些实施例中,共溶剂中的酰胺可以选自如下物质组成的组:N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基吡咯烷酮及其组合。[0233] 在一些实施例中,产品中化合物(I)的含量为产品重量的0.01%至15%,优选产品重量的0.05%至10%,更优选产品重量的0.1%至5%。[0234] 在一些实施例中,产品的pH值为8‑11,优选8、8.5、9、9.5、10、10.5或11。[0235] 在一些实施例中,产品中表面活性剂的含量为0.01至2wt%(按重量计),优选0.05至0.08wt%。[0236] 在一些实施例中,产品中共溶剂的含量为0至12wt%,优选0.1至10wt%。[0237] 在一些实施例中,产品可用于杀死微生物和/或螨虫。在一些实施例中,微生物可以包括细菌、真菌、病毒等,或其任意组合。在一些实施例中,微生物可以包括革兰氏阴性菌(大肠杆菌)和/或革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)。例如,产品可以杀死的微生物可以包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。在一些实施例中,产品可以杀死的螨可以包括尘螨、毛螨或寄生螨中的至少一种。[0238] 在一些实施例中,产品可以是用于处理诸如木材、合成聚合物、纤维、布、纸、橡胶、玻璃或金属等材料的抗菌剂或防螨剂。产品中的化合物可以提高材料的抗菌或防螨能力。例如,产品可以是用于处理纺织品、纤维和/或纱线的整理剂。仅作为示例,产品可以为整理液,其可用于将纺织品、纤维和/或纱线浸泡预定时间段。[0239] 在一些实施例中,产品可以包括由诸如木材、合成聚合物、纤维、布、纸、橡胶、玻璃或金属等材料形成的固体载体。化合物可能已经应用于固体载体上,例如,在固体载体的表面和/或内部的一部分上。在一些实施例中,化合物可以与‑OH和‑NH2基团反应,从而化学结合至固体载体。在一些实施例中,产品可以是包括该化合物的纺织品。例如,固体载体可以是纺织品,例如手套、衣服、外科口罩、内衣。纺织品可以由棉、丝、羊毛、纤维素、亚麻、醋酸盐、亚麻等或其任意组合制成。[0240] 在一些实施例中,至少一部分纺织品的结构和/或外观可能受到微生物的影响。例如,真菌可能会影响纺织品的颜色,并带来难闻的气味。作为另一示例,一些微生物可以降解纺织品材料的结构,例如丝、羊毛,并对纺织品造成损坏(例如,通过在纺织品上形成孔)。该产品可用于保护纺织品免受微生物的负面影响,因此更容易储存纺织品。在一些实施例中,该化合物可用于减少纺织品中某些致病微生物或螨虫的数量,其可以保护穿着或携带纺织品的人免受致病微生物的侵害,例如,大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。在一些实施例中,化合物的抗菌率可以>99.9%(例如,如实施例22和/或实施例23所示)。[0241] 在一些实施例中,化合物可以化学结合至固体载体的表面。例如,化合物可以与固体载体表面上的‑OH和‑NH2基团反应。化学键可提高化合物的耐洗性。因此,该产品可以实现持久的抗菌和/或防螨效果。[0242] 本说明书的另一方面提供了该化合物用于抗菌或防螨的应用,或用于抗菌和/或防螨产品制备。使用该化合物可能有许多优点。例如,化合物与纤维之间的结合力相对较强;经过多次洗涤后仍能保持抗菌效果;成本相对较低;该化合物的使用相对方便;并且在整理过程中使用该化合物(例如,用于纺织品)没有废气排放。[0243] 在一些实施例中,微生物可以包括细菌、真菌、病毒等,或其任意组合。例如,该产品可以杀死的微生物可以包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌或黑曲霉中的至少一种。[0244] 在一些实施例中,该产品可以杀死的螨可以包括尘螨、毛螨或寄生螨中的至少一种。[0245] 本说明书的另一方面提供了使用该化合物杀死微生物或螨虫的方法。[0246] 在一些实施例中,该方法可以包括将包含该化合物的产品施用到目标对象。例如,产品可用于接触目标对象。产品可以以例如颗粒、粉末、胶束、溶液、悬浮液、乳液等或其任意组合的形式存在。[0247] 在一些实施例中,目标对象可以包括木材、合成聚合物、纤维、布、纸、橡胶、玻璃或金属中的至少一种。[0248] 在一些实施例中,目标对象从由以下物质组成的组中选择:纺织品、纤维、纱线、食品包装材料、医疗器械等或其任意组合。[0249] 在一些实施例中,使用该产品接触目标对象可以包括浸泡过程、填充过程、喷涂过程、刷涂过程、静电纺丝过程等,或其任意组合。[0250] 在一些实施例中,在产品与目标对象接触后,可以执行一个或以上附加过程以使根据通式(I)或(II)的化合物相对牢固地连接到目标对象的表面。例如,可以执行加热过程以促进化合物与目标对象表面的官能团(例如,‑OH和‑NH2基团)之间的化学反应。另外或可选地,加热过程可以促进产品中的溶剂挥发并导致在目标对象表面形成涂层。[0251] 在一些实施例中,该方法可以是纺织品的抗菌整理方法,其可以具有一些优点。例如,该过程很简单,可以自动化。如本文所用,术语“整理方法”是指用于处理已成形的纺织品以改善该纺织品的一种或以上性能的一种或以上工艺。例如,使用本说明书提供的产品的方法可以提高纺织品的抗菌和/或防螨性能。[0252] 仅作为示例,用于改善纺织品的抗菌和/或防螨性能的整理方法可包括以下操作:将纺织品浸泡在上述产品中(例如,液体形式的抗菌整理剂),然后将纺织品加热至成型。[0253] 在一些实施例中,制品(例如纺织品)可以在产品(稀释或未稀释)中浸泡预定时间段。[0254] 例如,预定时间段可以包括1s到60min,优选1s、5s、10s、20s、30s、60s、5min、10min、15min、20min、30min或60min。[0255] 用于浸泡的抗菌整理液的重量是纺织品重量的5至50倍,更优选10、15、20、25或30倍。[0256] 优选地,加热温度为60至150℃、更优选80℃、85℃、90℃、95℃、100℃或105℃。[0257] 与一些现有方法相比,本说明书可实现以下一种或以上技术效果:[0258] (1)提供一种可用于纺织品的抗菌整理的化合物,该化合物能够与材料表面的羟基、氨基等基团发生化学反应,并且能够牢固地结合到材料上;在一般不影响机械性能、透湿性、颜色等物理性能的前提下,材料表面能达到广谱、持久、高效的抗菌/防螨性能;[0259] (2)与材料的化学键不会从材料释放到水中,因此该化合物可能无毒且对皮肤无刺激性;正常洗涤过程可能不会对材料的抗菌/防螨性能产生显著影响;[0260] (3)纺织品、纤维或纱线的整理工艺可以使用普通浸没式滚压干燥工艺或喷雾纺纱干燥工艺进行,而不会产生废水或废气;[0261] (4)整理剂可以以相对高浓度(例如,50%)的产品的形式存储和运输,甚至可以作为更环保和更节能的纯产品。[0262] 根据以下实施例进一步描述本说明书,这些实施例不应被解释为限制本说明书的范围。[0263] 实施例[0264] 方法[0265] 根据以下实施例1至16的产品(即,抗菌和防螨化合物)的制备过程分两步进行,反应路线如下:[0266] A+B→中间体I[0267] 中间体I+D→E[0268] 实施例中反应物A和B、中间体I、反应物D和产物E的结构式分别如表1和表2所示。[0269] 表1[0270][0271][0272][0273][0274][0275] 实施例1‑16的具体制备工艺如下。[0276] 实施例1[0277] 向圆底烧瓶中添加1.35g(15mmol)N,N‑二甲基乙醇胺(DMEA,化合物A)和4.35g(22.5mmol)溴辛烷(化合物B),并将其置于45℃的油浴中反应2h。向圆底烧瓶中添加12mL丙酮作为溶剂,然后回流12h。反应完成后,在60℃下减压蒸发溶剂以获得白色固体,该固体用无水石油醚洗涤数次,并在真空烘箱中干燥以获得中间体I,中间体I储存在瓶中备用。中间体收率为92%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)δ3.92(tt,J=4.9,2.2Hz,2H),3.41‑3.33(m,2H),3.29‑3.22(m,2H),3.01(s,6H),1.66(ddd,J=15.0,9.4,5.6Hz,2H),1.32‑1.10(m,10H),0.75(t,J=6.8Hz,3H)。[0278] 将1.42g(5mmol)中间体I和0.8g碳酸钠溶解在10mL去离子水中,以制备添加到滴液漏斗中使用的溶液;将1.2g(4.9mmol)三聚氯氰(即化合物D)溶解于30mL四氢呋喃中,并将溶液添加到圆底烧瓶中,并在40℃下搅拌5min;将滴液漏斗中的溶液以30min的滴速滴入圆底烧瓶。添加完成后,继续反应30min,同时通过薄层色谱(TLC)进行监测;反应完成后,用二氯甲烷萃取混合物。使用无水硫酸钠干燥有机相,并通过旋转干燥将混合物干燥以产生白色固体。该产物的产率为89%,核磁共振数据为:1H核磁共振(600MHz,DMSO‑d6)3.80(t,J=5.0Hz,2H),3.42‑3.35(m,2H),3.37‑3.31(m,2H),3.08(s,6H),1.70‑1.61(m,2H),1.32‑1.19(m,10H),0.85(t,J=7.0Hz,3H)。[0279] 实施例2[0280] 向圆底烧瓶中添加1.35g(15mmol)N,N‑二甲基乙醇胺(DMEA,化合物A)和9.13g(22.5mmol)化合物B(溴十八烷),并将圆底烧瓶置于35℃的油浴中反应5小时。向圆底烧瓶中添加20mL乙醇作为溶剂,然后回流8h;反应完成后,在40℃下通过减压旋转干燥溶剂以产生白色固体,该固体用无水乙醚洗涤几次并在真空烘箱中干燥以获得中间体(季铵醇,即中间体I),并储存在瓶中备用。中间体收率为92%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)δ3.92(tt,J=4.9,2.2Hz,2H),3.41‑3.33(m,2H),3.29‑3.22(m,2H),3.01(s,6H),1.66(ddd,J=15.0,9.4,5.6Hz,2H),1.32‑1.10(m,30H),0.75(t,J=6.8Hz,3H)。[0281] 将4.22g(10mmol)中间体(季铵醇)和1.3g(10mmol)N,N‑二异丙基乙胺溶解在20mL二氯甲烷中,并将溶液添加到滴液漏斗中;称取1.91g(10mmol)三聚氯氰(即化合物D)并将其溶解在圆底烧瓶中的50mL二氯甲烷中,并在30℃下搅拌该混合物30min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为1h。添加完成后,反应持续过夜,同时通过TLC进行监测;反应结束后,闪光柱色谱法得到纯度为76%的产物。核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,DMSO‑d6)3.80(t,J=5.0hz,2H),3.42‑3.35(m,2H),3.37‑3.31(m,2H),3.08(s,6H),1.70‑1.61(m,2H),1.32‑1.19(m,30H),0.85(t,J=7.0hz,3H)。[0282] 实施例3[0283] 向圆底烧瓶中添加0.89gN,N‑二甲基乙二胺(化合物A)和1.44g甲基溴(化合物B),并将圆底烧瓶置于65℃恒温油浴中反应1h;向圆底烧瓶中加入20mL丙醇作为溶剂,然后继续反应15h;反应完成后,在40℃的减压下通过旋转干燥法干燥溶剂以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤数次并在真空烘箱中干燥以获得中间体I(季铵胺);中间体I储存在瓶中备用。中间体收率为95%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,D2O)3.52(t,2H),3.30(s,9H),3.09(t,2H)。[0284] 将1.83g中间体I(季铵胺)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解于20mL二氯甲烷中,并将溶液添加到滴液漏斗中;称取2.0g三聚氯氰(CC)并将其溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌混合物15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速2h,加入后继续反应1h,用TLC监测反应;反应结束后,在真空中减压移除溶剂以产生产物(产率:83%,NMR数据:1HNMR(600MHz,氯仿)3.47‑3.52(m,4H),3.31(s,9H)。[0285] 实施例4[0286] 向圆底烧瓶中添加3.12g(10mmol)N,N‑二甲基十八胺(化合物A)和1.45g(15mmol)甲基溴(化合物B)。反应在65℃的油浴中进行,反应时间为2h。将12mL异丙醇作为溶剂添加到圆底烧瓶中,然后回流12h;反应完成后,在60℃下减压蒸发溶剂以获得白色固体,该固体用无水石油醚洗涤数次,并在真空烘箱中干燥以获得中间体I;中间体I储存在瓶中备用。中间体收率为89%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)3.62(t,2H),2.83(s,9H),2.2(t,2H),1.3‑1.58(m,32H)。[0287] 将3.98g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解在20mL四氢呋喃中,并将溶液添加到滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL四氢呋喃中,并在室温下搅拌15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为2h,加入后反应进行1h,使用TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压除去溶剂以产生产物。产物收率为78%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,氯仿)3.82(t,2H),2.83(s,9H),2.2(t,2H),1.3‑1.58(m,32H)。[0288] 实施例5[0289] 向圆底烧瓶中添加0.75g(10mmol)N,N‑二甲基‑甲醇胺(化合物A)和1.45g(15mmol)甲基溴(化合物B),并将其置于45℃的油浴中反应2h。将12ml甲醇作为溶剂添加到圆底烧瓶中,然后回流12h;反应完成后,在60℃下减压蒸发溶剂以获得白色固体,该固体用无水石油醚洗涤数次,并在真空烘箱中干燥以获得中间体I,该中间体I储存在瓶中备用。中间体收率为97%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,D2O)5.42(s,2H),3.30(s,9H)。[0290] 将0.85g(5mmol)中间体I和0.8g碳酸钠溶解在10mL去离子水中,以制备添加到滴液漏斗中使用的溶液;称取1.2g(4.9mmol)三聚氯氰(即化合物D)并溶解于30mL四氢呋喃中,将溶液添加至圆底烧瓶中,并在40℃下搅拌混合物5min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速控制在30min。添加完成后,继续反应30min,同时通过TLC进行监测;反应完成后,用二氯甲烷萃取混合物三次。使用无水硫酸钠干燥有机相,蒸发混合物以产生白色固体。产物收率为89%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,DMSO‑d6)5.48(s,2H),3.30(s,9H)。[0291] 实施例6[0292] 将1.03g化合物A和1.94g化合物B添加到圆底烧瓶中,并将其置于85℃的恒温油浴中反应0.5h;向圆底烧瓶中加入20mL丙醇作为溶剂,然后继续反应18h;反应完成后,在70℃的减压下,通过旋转干燥法干燥溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤数次,并在真空烘箱中干燥,以在瓶中获得中间体I(季铵胺)以供使用。中间体收率为91%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)3.52(t,2H),3.30(s,6H),3.22(m,2H),1.71(m,2H)1.26‑1.32(m,10H)0.82(s,3H),0.78(t,3H)。[0293] 将1.83g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解于20mL二氯甲烷中,并将溶液加入滴液漏斗中;称取2.0g三聚氯氰(CC)并将其溶解于圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下将产物搅拌15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速2h;添加完成后,反应进行1h,TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚清洗混合物以产生产物。产物收率为83%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)3.58(t,2H)、3.30(s,6H)、3.22(m,2H)、1.71(m,2H)1.26‑1.32(m,10H)、0.95(s,3H)、0.78(t,3H)。[0294] 实施例7[0295] 向圆底烧瓶中添加1.26g化合物A和2.78g化合物B,并将其置于35℃恒温油浴中反应8小时;称取20mL丙醇作为溶剂加入圆底烧瓶中,继续反应18h;反应完成后,在40℃的减压下,通过旋转干燥法干燥溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤几次,并在真空烘箱中干燥,以在瓶中获得中间体I(季铵胺)供使用。中间体收率为91%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)3.52(t,2H),3.30(s,6H),3.22(m,2H),1.71(m,2H)1.26‑1.32(m,10H)0.82(s,3H),0.78(t,3H)。[0296] 将4.03g中间体I(氨基季铵盐)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解在20mL二氯甲烷中,并将溶液添加到滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌混合物15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速2h;添加完成后,反应进行1h,TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚洗涤所得固体以产生产物。产物收率为83%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)8.92(s,1H),7.92(d,1H),7.75(d,1H),7.01(s,N‑H,1H),5.01(t,2H),4.04(t,2H),3.35(t,2H),2.55(m,2H),2.39(s,3H),2.01(m,2H),1.26‑1.29(m,22H),0.88(t,3H)。[0297] 实施例8[0298] 向圆底烧瓶中添加1.23g化合物A和2.20g化合物B,并将其置于80℃恒温油浴中反应1h;向圆底烧瓶中添加20mL异丙醇作为溶剂,然后继续反应18h;反应完成后,在40℃的减压下通过旋转干燥法干燥溶剂以产生白色固体,并用四氢呋喃洗涤白色固体数次并在真空烘箱中干燥以获得中间体I(季铵醇),并将其储存在瓶中备用。中间体收率为93%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)3.52(t,2H),3.30(s,6H),3.22(m,2H),2.39(s,3H),1.71(m,2H)1.26‑1.32(m,10H)0.92(s,3H),0.88(t,3H)。[0299] 将3.43g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解在20mL二氯甲烷中,并将溶液添加到滴液漏斗中;称取2.0g化合物C并将其溶解于圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌该混合物15min;滴液漏斗中的溶液以1h的滴速滴入圆底烧瓶中,添加完成后,反应进行30min,同时通过TLC监测;反应完成后,在真空中减压除去溶剂,并使用石油醚多次洗涤所得产物以获得产物。产物收率为88%。核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)8.90(d,2H),7.67(d,2H),5.01(t,2H),3.63(t,2H),2.87(t,2H),2.01(m,2H),1.26‑1.29(m,14H),0.88(t,3H)。[0300] 实施例9[0301] 将1.09g化合物A和1.42g化合物B添加到圆底烧瓶中,并将其置于80℃恒温油浴中反应1h;向圆底烧瓶中添加20mL异丙醇作为溶剂,然后继续反应18h;反应完成后,在40℃的减压下,通过旋转干燥法干燥溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤几次,并在真空烘箱中干燥,以在瓶中获得中间体I(季铵胺)供使用。中间体I的产率为93%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,D2O)3.52(t,2H),3.30(s,6H),3.22(m,2H),2.39(s,3H),1.71(m,2H)1.26‑1.32(m,10H)0.92(s,3H),0.88(t,3H)。[0302] 将2.51g中间体I(季铵胺)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解在20mL二氯甲烷中,并将溶液添加到滴液漏斗中;称取2.0g化合物C并将其溶解于圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在冰浴中搅拌该混合物15min;滴液漏斗中的溶液以1h的滴速滴入圆底烧瓶中,添加完成后,反应进行30min,同时通过TLC监测;反应完成后,在真空中减压除去溶剂,并使用石油醚多次洗涤所得产物。产物收率为88%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)8.95(d,2H),8.61(s,1H),7.80(d,2H),4.38(s,3H),4.31(s,2H)。[0303] 实施例10[0304] 向圆底烧瓶中添加1.12g化合物A和1.94g化合物B,并将其置于70℃油浴中反应1h;向圆底烧瓶中添加20mL异丙醇作为溶剂,然后继续反应18h;反应结束后,在40℃的减压下,通过旋转干燥法去除溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤数次,并在真空烘箱中干燥,以获得中间体I(季铵胺),并将其储存在瓶中备用。中间体I的收率为93%。[0305] 将3.06g中间体I和0.8g碳酸钠溶解在10mL去离子水中,以制备添加到滴液漏斗中使用的溶液;将1.2g(4.9mmol)三聚氯氰(即化合物D)溶解在30mL四氢呋喃中,并将混合物添加到圆底烧瓶中,并在40℃下搅拌5min;将滴液漏斗中的溶液以30min的滴速滴入圆底烧瓶中。添加完成后,继续反应30min,同时通过TLC进行监测;反应完成后,用二氯甲烷萃取混合物。使用无水硫酸钠干燥有机相,蒸发有机相溶剂以产生白色固体。产物的产率为89%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,氯仿)8.92(s,1H),7.92(s,1H),5.01(m,2H),2.98(d,2H),2.81(d,2H),2.01(m,2H),1.26‑1.29(m,10H),0.88(t,3H)。[0306] 实施例11[0307] 将1.12g化合物A和333.39g化合物B添加到圆底烧瓶中,并将其置于75℃的恒温油浴中反应1h;在圆底烧瓶中加入30mL二氯甲烷和丙醇(1:3)作为溶剂,然后继续反应24h;反应完成后,在60℃的减压下,通过旋转干燥法干燥溶剂以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤数次,并在真空烘箱中干燥混合物以获得中间体I(季铵醇),中间体I储存在瓶中备用。中间体收率为87%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)8.92(s,1H),7.92(d,4H),4.80(m,2H),4.37(m,5H),3.63(t,2H),1.26‑1.95(m,32),0.97(d,2H)。[0308] 将4.45g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解于20mL二氯甲烷中,将溶液加入滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌混合物15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为2h,加入后反应进行1h,TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚洗涤所得固体以产生产物。产物收率为83%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)8.92(s,1H),7.92(d,4H),4.80(m,2H),4.37(m,5H),3.72(t,2H),1.26‑1.95(m,32),0.97(d,2H)。[0309] 实施例12[0310] 向圆底烧瓶中添加1.12g化合物A和0.95g化合物B,并将其置于65℃的恒温油浴中反应1h;向圆底烧瓶中加入20mL二氯甲烷作为溶剂,然后继续反应18h;反应完成后,在40℃的减压下通过旋转干燥法干燥溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤几次并在真空烘箱中干燥以获得中间体I(季铵醇),并储存在瓶中备用。中间体收率为91%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,D2O)8.92(s,1H),7.92(d,4H),4.33‑4.37(m,5H),3.63(t,2H)。[0311] 将2.08g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解于20mL二氯甲烷中,并将其添加到滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌混合物15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为2h,加入后反应进行1h,TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚洗涤所得固体以产生产物。产物收率为83%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)8.92(s,1H),7.92(d,4H),7.75(d,1H),4.58(t,2H),4.49(t,2H),4.36(s,3H),2.39(s,3H)。[0312] 实施例13[0313] 将3.36g化合物A和0.95g化合物B添加到圆底烧瓶中,并将其置于65℃的恒温油浴中反应1h;向圆底烧瓶中添加20mL异丙醇作为溶剂,然后继续反应24h;反应完成后,在60℃的减压下,通过旋转干燥方法干燥溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤数次,并在真空烘箱中干燥以获得中间体I(季铵醇),并储存在瓶中备用。中间体收率为91%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)8.92(s,1H),7.92(d,4H),4.33‑4.37(m,5H),3.63(t,2H),1.26‑1.95(m,32)。[0314] 将4.32g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解于20mL二氯甲烷中,并将溶液加入滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌该混合物15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为2h,加入后反应进行1h,TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚洗涤所得固体以产生产物。产物收率为83%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)8.92(s,1H),7.92(d,4H),4.33‑4.37(m,5H),3.75(t,2H),1.26‑1.95(m,32)。[0315] 实施例14[0316] 向圆底烧瓶中添加1.26g化合物A和0.95g化合物B,并将其置于65℃下反应2h;向圆底烧瓶中加入20mL丙醇作为溶剂,然后继续反应18h;反应完成后,在40℃的减压下,通过旋转干燥法干燥溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤几次,并在真空烘箱中干燥,以在瓶中获得中间体I(季铵胺)供使用。中间体收率为91%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,D2O)8.92(s,2H),7.75(s,6H),4.36(s,2H)。[0317] 将2.21g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解于20mL二氯甲烷中,并将溶液加入滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌溶液15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为2h,加入后反应进行1h,TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚洗涤所得固体以产生产物。产物收率为83%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)8.98(s,1H),7.92(d,1H)7.76(d,1H),4.36(s,3H),4.04(t,2H),2.68(t,2H),2.58(m,2H)。[0318] 实施例15[0319] 向圆底烧瓶中添加1.09g化合物A和0.95g化合物B,并将其置于80℃恒温油浴中1h;向圆底烧瓶中加入20mL乙醇作为溶剂,然后继续反应18h;反应完成后,在40℃的减压下通过旋转干燥法干燥溶剂,以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤几次并在真空烘箱中干燥以获得中间体I(季铵醇),中间体I储存在瓶中备用。中间体收率为93%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,D2O)9.01(d,2H),8.22(d,2H),4.61(s,2H),4.38(s,3H)。[0320] 将2.04g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解在20mL二氯甲烷中,并将溶液添加到滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌溶液15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速1h,加入后反应30min,TLC监测;反应结束后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚多次洗涤所得固体以产生产物。产物收率为88%。核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)9.01(d,2H),8.22(d,2H),4.83(s,2H),4.38(s,3H)。[0321] 实施例16[0322] 将1.40g化合物A和4.52g化合物B添加到圆底烧瓶中,并将其置于65℃的恒温油浴中反应1h;向圆底烧瓶中添加20mL异丙醇作为溶剂,然后继续反应24h;反应完成后,在60℃的减压下,通过旋转干燥法干燥溶剂以产生白色固体,该固体用四氢呋喃洗涤数次,并在真空烘箱中干燥以获得中间体I(季铵醇),中间体I储存在瓶中备用。中间体收率为91%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,D2O)9.01(d,2H),8.22(d,2H),4.81(d,2H),4.61(d,2H),4.38(s,3H),1.26‑1.95(m,32)。[0323] 将6.38g中间体I(季铵醇)和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解于20mL二氯甲烷中,并将溶液加入滴液漏斗中;将2.0g三聚氯氰(CC)溶解在圆底烧瓶中的30mL二氯甲烷中,并在室温下搅拌溶液15min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为2h,加入完成后反应1h,TLC监测反应;反应完成后,在真空中减压移除溶剂,并使用石油醚洗涤所得固体以产生产物。产物收率为83%,核磁共振数据为:1hnmr(600mhz,氯仿)4.01(t,4H),2.60(t,2H),2.26(t,2H),1.26‑1.30(m,40H),0.88(s,6H)。[0324] 根据以下实施例17至19的产物(即,抗菌和防螨化合物)的制备过程分三步进行,反应路线如下:[0325] A+B→中间体I[0326] 中间体I+M→中间体I[0327] 中间体II+D→E[0328] 表3分别显示了实施例17至19中化合物A、B、中间体I、M、中间体II、D和E的结构式。[0329] 表3[0330][0331] 各实施例的反应条件如下。[0332] 实施例17[0333] 将1.69g化合物A和2.2g化合物B添加到250mL圆底烧瓶中,在室温下搅拌混合物,反应2h;向圆底烧瓶中添加50mL丙酮,并在此温度下搅拌混合物12h,以获得中间体I。然后,边搅拌边向圆底烧瓶中添加1.37g化合物C和1.3gN,N‑二异丙基乙胺,并在超纯氮保护下继续反应12h,以获得含羟基的双季铵盐(中间体II),并将溶液添加到滴液漏斗中。将1.85g化合物D溶解于100mL四氢呋喃中,并将该溶液添加到圆底烧瓶中,在0℃下搅拌5min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶中,控制滴速30min。添加完成后,继续反应30min,同时通过TLC进行监测;反应完成后,旋转干燥以获得白色固体,并洗涤和纯化丙酮数次以获得产物。产物的收率为78%。产物的核磁共振数据为1HNMR(600MHz,氯仿):3.42(t,2H),3.34(t,4H),3.30(s,12H),3.22(t,4H),2.80(t,4H),2.57(t,2H),1.71(m,4H),1.26‑1.29(m,36H),0.88(t,6H)。[0334] 实施例18[0335] 将6.08g化合物A和1.88g化合物B添加到250mL圆底烧瓶中,并在室温下搅拌混合物反应2h;在此温度下搅拌12h,向圆底烧瓶中添加100mL丙酮,以获得中间体I。然后,边搅拌边向圆底烧瓶中添加1.37g化合物C和N,N‑二异丙基乙胺1.3g,并在超纯氮保护下继续反应12h,以获得含羟基的双季铵盐(中间体II),并将溶液添加到滴液漏斗中。将1.85g化合物D溶解于100mL四氢呋喃中,并将混合物添加到圆底烧瓶中,并在0℃下搅拌5min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,控制滴速30min。添加完成后,继续反应30min,同时通过TLC进行监测;反应完成后,旋转干燥以获得白色固体,并洗涤和纯化丙酮数次以获得产物。产物的收率为85%。产物的核磁共振数据为1hnmr(600mhz,氯仿):3.42(t,2H),3.30(s,18H),3.22(t,4H),2.46(t,4H),2.57(t,2H),1.71(m,4H),1.29‑136(m,60H)。[0336] 实施例19[0337] 将1.31g化合物A和4.42g化合物B添加到250mL圆底烧瓶中,并在室温下搅拌反应2h;添加50mL丙酮,并在此温度下继续搅拌12h,以获得中间体I。然后,向圆底烧瓶中添加0.88g化合物C和1.3gN,N‑二异丙基乙胺,并在超纯氮保护下搅拌混合物继续反应12h,以获得含羟基的双季铵盐(中间体II),并将溶液添加到滴液漏斗中。1.85g化合物D溶解于100mL四氢呋喃中,并将该溶液添加到圆底烧瓶中,并在0℃下搅拌5min;将滴液漏斗中的溶液以30min的滴速滴入圆底烧瓶。添加完成后,继续反应30min,同时通过TLC进行监测;反应完成后,旋转干燥混合物以获得白色固体,并使用丙酮多次洗涤和纯化产物。产物的收率为80%。产物的核磁共振数据为1HNMR(600MHz,氯仿):4.31(s,4H),3.42(t,2H),3.30(s,12H),3.22(t,4H),2.53(t,2H),1.71(m,4H),1.26‑1.29(m,28H),0.88(t,6H)。[0338] 根据以下实施例20至21的产物(即,抗菌和防螨化合物)的制备过程分两步进行,反应路线如下:[0339] A+B→中间体I[0340] 中间体I+D→E[0341] 实施例20至21中化合物A、B、中间体I、D和E的结构式如表4所示。[0342] 表4[0343][0344][0345] 各实施例的反应条件如下。[0346] 实施例20[0347] 将2.62g化合物A溶解于20mL甲苯中,并转移至100mL三颈圆底烧瓶中。向三颈圆底烧瓶中添加1.5g化合物B,并在50℃高纯氮气下进行反应,持续搅拌36h。用石油醚反复洗涤反应混合物,生成中间体I。[0348] 将4.02g中间体I和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解在30mL四氢呋喃中,并将溶液添加到滴液漏斗中。然后,向圆底烧瓶中添加1.85g化合物D(溶解于20mL四氢呋喃中),并在0℃下搅拌溶液5min;将滴液漏斗中的溶液滴入圆底烧瓶,滴速为30min。添加完成后,继续反应30min。用TLC监测反应;反应结束后,用无水硫酸钠萃取有机相并干燥,生成白色固体,即化合物E。产物的总收率为55%,核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,氯仿)1.5(m,2H),2.46(t,2H),3.49(t,2H),7.33‑7.36(m,15H)。[0349] 实施例21[0350] 将2.62g化合物A溶解于20mL甲苯中,并转移至100mL三颈圆底烧瓶中。向三颈圆底烧瓶中加入2.4g化合物B,在高纯氮气和50℃下持续搅拌反应36h,并用石油醚反复洗涤所得混合物以制备中间体I。[0351] 将6.22g中间体I和2.6gN,N‑二异丙基乙胺溶解在30mL四氢呋喃中,并将溶液添加到滴液漏斗中。然后,向圆底烧瓶中添加1.85g化合物D(溶解于20mL四氢呋喃中),并在0℃下搅拌溶液5min;将滴液漏斗中的溶液以30min的滴速滴入圆底烧瓶。添加完成后,继续反应30min。用TLC监测反应;反应结束后,用无水硫酸钠提取有机相,并干燥以生成白色固体。即化合物E,产物的总收率为52%。该产物的核磁共振数据为:1HNMR(600MHz,氯仿)1.22‑1.39(m,10H),1.49(m,2H),2.43(t,2H),3.45(t,3H),7.33‑7.36(m,15H)。[0352] 实施例22–化合物E的抗菌效果[0353] 根据实施例1‑21的每个反应产物(即化合物E)被用于制备抗菌剂(例如整理液),并且抗菌效果根据化合物E和使用条件而不同。[0354] 对实施例1至21中获得的化合物E的抗菌效果进行了比较,如下表5所示。[0355] 表5[0356][0357][0358] 备注:1)在表5的抗菌率数据中:实施例1‑9使用浸水滚压干燥工艺对棉织物进行整理,其中浴比(即含有化合物E的液体的重量与棉织物的重量之比)为20:1,残液比为90%,干燥工艺在85℃下进行30分钟;实施例10‑18通过浸泡高速纺丝干燥方法制备,其中浴比为20:1,残液比为90%,干燥工艺在85℃下进行20分钟;实施例19‑21通过喷雾纺丝干燥工艺制备,浴比为30:1,干燥后残液比为85%,干燥工艺在105℃下进行5分钟。[0359] 2)表5数据测试方法:FZ/T73023‑2006抗菌纺织品D.8冲击法。此外,使用抑制区法(FZ/T73023‑2006抗菌纺织品附录E‑抑制区法)测试活性化合物(E)是否从成品棉织物中释放,21个实施例和两性离子的抑制区测试结果为0mm,因此,化合物E不会从成品棉织物中释放出来。对比实验中使用的抗菌整理剂是具有分子结构 的两性离子。使用两性离子的整理工艺和实验浓度与实施例1‑9一致。[0360] 3)表5中整理液的成分为:化合物E1.0wt%,碳酸氢钠1.0wt%,其余整理液为水。[0361] 此外,本申请书还提供了如下抗微生物结果的其他实施例。[0362] (1)图1示出了用实施例2中获得的化合物E浸泡的纺织品与未浸泡的纺织品的抗菌效果的比较。实验过程为:采用冲击法(GB/T20944.3‑2007)测试整理织物的抗菌性能。检测微生物为革兰氏阴性的大肠杆菌(大肠杆菌,ATCC25922)和革兰氏阳性的金黄色葡萄球菌(金黄色葡萄球菌,ATCC6538)。具体实验操作如下:1)在37℃下接种培养14h;使用灭菌PBS缓冲液(pH=7.2)将微生物溶液稀释至10‑5,以获得稀释的微生物溶液;2)将相同尺寸的空白纺织品(如布)和纺织品(使用化合物E进行整理并灭菌)放入不同的50mL试管中,加入5mL稀释的微生物溶液浸泡纺织品,密封试管,并将试管放在摇瓶上,在37℃下以190r/min的速度摇动试管24h;3)培养24小时后,取出试管并使用PBS溶液稀释至10倍。将100μL稀释的微生物溶液添加到营养琼脂培养基中,均匀摊铺至干燥处,置于培养箱中,并在37℃下培养16h,然后取出平板,并计数每个平板中的菌落数。通过以下公式计算抗菌率:[0363] 抗菌率(%)=[(N1‑N0)/N0]×100%[0364] 注:N1表示整理过的布中的菌落数;N0表示空白布中的菌落数。[0365] 抑制区法用于测试经整理的布中化合物E的溶解(或释放)。[0366] 结果表明,针对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌率分别超过99.5%和99.9%,并且抗菌纺织品中的化合物E没有释放。[0367] (2)图2示出了用实施例11中获得的化合物E浸泡的纺织品与未浸泡纺织品的抗菌效果的比较。实验过程如下:采用活细胞计数法检测整理过的纺织品的抗菌性能,并根据国家标准方法(GB/T24253‑2009)对室内尘螨的抗螨活性进行评价。结果表明,针对革兰氏阴性菌(大肠杆菌)、革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)和真菌(黑曲霉)的抗菌率超过99.99%,并且对室内尘螨具有良好的杀螨活性。[0368] 实施例23–在不同浓度下用化合物E整理的纺织品的抗菌效果[0369] 实施例19中获得的化合物E在不同浓度下对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用如图3至5所示。实验过程为:采用酶联免疫吸附测定法测定抗菌药物的最小抑菌浓度(MIC)值,并将稀释后的抗菌药物溶液分别加入灭菌的100孔板中。具体而言,将10ul药物溶液(即化合物E的溶液)以100μg/ml、90μg/ml、80μg/ml、70μg/ml、60μg/ml、50μg/ml、40μg/ml、30μg/ml、20μg/ml、10μg/ml、5μg/ml的浓度添加到第一个至第十一个孔中。作为对照组的第十二孔未加入药物溶液;使用LB肉汤(0.5Mcfarland标准稀释至1000倍,细菌浓度为105菌落形成单位(CFU)/ml)稀释细菌悬浮液,并向每个孔中添加90μl细菌悬浮液。此时,第一至第十一个孔的药物浓度分别为10μg/ml、9μg/ml、8μg/ml、7μg/ml和6μg/ml、5μg/ml、4μg/ml、3μg/ml、2μg/ml、1μg/ml和0.5μg/ml。在微孔板读取器(自动生长曲线仪)上测量24小时OD600值的变化曲线。制备2.0wt%、1.0wt%、0.5wt%、0.1wt%、0.05wt%的抗菌整理液,分别按整理工艺对织物(布)进行整理,并用冲击法(GB/T20944.3‑2007)对整理后的布进行抗菌性能测试。结果表明,对大肠杆菌的最低抑菌浓度为4μg/ml,对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度为1μg/ml。化合物E浓度>0.1%的抗菌整理液对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌率>99.9%。[0370] 实施例24–季铵盐整理的纺织品的抗菌效果优于同等浓度的两性离子溶液整理的纺织品[0371] 比较了实施例1中化合物E和两性离子对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用,结果如图6所示。实验过程如下:将含有季铵盐(实施例1)的整理液和具有相同浓度1.0wt%的两性离子抗菌整理液对纺织品进行抗菌整理,采用冲击法(GB/T20944.3‑2007)对整理后的纺织品进行抗菌性能测试。结果表明,在相同浓度下,季铵整理液对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性大于两性离子整理液。[0372] 实施例25–将化合物E接枝到纺织品表面[0373] 由实施例1中获得的化合物E整理的织物的红外(IR)光谱分析结果(整理液中化合物E的浓度为1.0wt%)如图7所示。实验过程是:使用红外光谱反射(ATR)技术,在400~‑1 ‑14000cm 的扫描范围和4cm 的分辨率下,对整理前后织物的结构进行32次扫描和对比。结果表明,与未经整理的纺织品相比,化合物E整理的纺织品中存在三嗪环和季铵盐基团,表明化合物E接枝在纺织品表面。[0374] 由实施例1中获得的化合物E整理的纺织品的X射线光电子能谱分析结果(整理液中化合物E的浓度为1.0wt%)如图8所示。实验过程是:使用X射线光电子能谱(XPS,ULVAC‑PHI1800)分析整理过和未整理过的纺织品的元素组成,并测定氮(N)元素的化学价。使用铝靶(1486.6ev)作为辐射源,测试仰角为75°。[0375] 结果表明,化合物E整理的织物在扫描光谱中有较多的N信号峰。N1s可拟合成三个+峰值,其组合能量分别为398.5ev、399.9ev和402ev,分别与C=N、C‑N、N有关。这三种类型的峰与化合物E上的N型峰一致,表明化合物E以化学键合的方式接枝到纺织品表面。[0376] 应注意,ROVIDIUM的组成仅为说明目的而提供,并不旨在限制本说明书的范围。对于本领域普通技术人员,可以在本申请的教导下进行多种变化和修改。然而,这些变化和修改不脱离本申请的范围。[0377] 上文已对基本概念做了描述,显然,对于阅读此申请后的本领域的普通技术人员来说,上述发明披露仅作为示例,并不构成对本申请的限制。虽然此处并未明确说明,但本领域的普通技术人员可能会对本申请进行各种修改、改进和修正。该类修改、改进和修正在本申请中被建议,所以该类修改、改进、修正仍属于本申请示范实施例的精神和范围。[0378] 同时,本申请使用了特定词语来描述本申请的实施例。例如,术语“一个实施例”、“一个实施例”和“一些实施例”意味着结合实施例描述的特定特征、结构或特性包括在本申请书的至少一个实施例中。因此,应当强调并注意的是,本说明书中在不同位置两次或以上提及的“一实施例”或“一个实施例”或“一替代性实施例”并不一定是指同一实施例。此外,本申请的一个或以上实施例中的某些特征、结构或特点可以进行适当的组合。[0379] 此外,除非权利要求中明确说明,本申请所述处理元素和序列的顺序、数字字母的使用、或其他名称的使用,并非用于限定本申请流程和方法的顺序。尽管上述披露中通过各种示例讨论了一些目前认为有用的发明实施例,但应当理解的是,该类细节仅起到说明的目的,附加的权利要求并不仅限于披露的实施例,相反,权利要求旨在覆盖所有符合本申请实施例实质和范围的修正和等价组合。例如,虽然以上所描述的系统组件可以通过硬件设备实现,但是也可以只通过软件的解决方案得以实现,如在现有的服务器或移动设备上安装所描述的系统。[0380] 类似地,应当理解,在本申请的实施例的前述描述中,有时在单个实施例、图或其描述中将各种特征组合在一起,以简化本申请,从而帮助理解一个或以上不同的实施例。然而,本申请的该方法不应被解释为反映所声称的待扫描对象物质需要比每个权利要求中明确记载的更多特征的意图。实际上,实施例的特征要少于上述披露的单个实施例的全部特征。

专利地区:广东

专利申请日期:2020-03-09

专利公开日期:2024-06-18

专利公告号:CN113646301B

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