杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置

专利名称：杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置

专利类型：实用新型专利

专利申请号：CN201980023767.7

专利申请（专利权）人：LT素材株式会社
权利人地址：韩国京畿道龙仁市处仁区南四面堂下路113-19(邮政编码17118)

专利发明（设计）人：牟晙兑,金美眞,边志玧,李宗洙,金东骏

专利摘要：本说明书是关于一种由化学式1表示的杂环化合物，及一种包括此化合物的有机发光装置。

主权利要求：
1.一种杂环化合物，由以下化学式6至化学式9中的任一者表示：[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
其中，在化学式6至化学式9中，
R1以及R2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢以及苯基；
R11至R18彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢以及氘；
R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经一或多个由咔唑基及芳胺基所组成的族群中选出的取代基取代的苯基；萘基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；以及芳胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成苯环；未经取代或经甲基取代的茚环；苯并呋喃环；苯并噻吩环；或未经取代或经苯基取代的吲哚环；
Z1及Z2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、O或S；
Y为O或S；
L为直接键或亚苯基；
m为0至5的整数；
Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢以及氘；以及n+p+q≤9，其中在化学式6至化学式9中，R21至R28中的至少一者是未经取代或经苯基取代的咔唑基；以及芳胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成苯环；未经取代或经甲基取代的茚环；苯并呋喃环；苯并噻吩环；或未经取代或经苯基取代的吲哚环，其中芳基胺基是选自苯基和萘基中的一个或多个取代基取代的胺基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ra至Rc为氢。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
4.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的一或多个层包括如权利要求1至3中任一项所述的杂环化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包括主体材料，且所述主体材料包括所述杂环化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且所述电子传输层或所述电子注入层包括所述杂环化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求4所述的有机发光装置，更包括由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。 说明书 : 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置[0001] 本申请案主张2018年4月17日在韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10‑2018‑0044407号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。技术领域[0002] 本说明书涉及一种杂环化合物以及包括此化合物的有机发光装置。背景技术[0003] 电致发光装置为一种自发光显示装置，且具有拥有广视角与较快回应速度以及拥有极佳对比度的优势。[0004] 有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子以及所述空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。[0005] 视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可使用本身单独能够形成发光层的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够起到主体‑掺杂剂类(host‑dopant‑based)发光层的主体或掺杂剂作用的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。[0006] 持续需要发展有机薄膜材料以提升有机发光装置的效能、使用寿命或效率。[0007] 现有技术文献[0008] 专利文献[0009] 美国专利第4,356,429号发明内容[0010] 技术问题[0011] 本申请案是关于提供一种新颖杂环化合物，以及一种包括此化合物的有机发光装置。[0012] 技术解决方案[0013] 本申请案的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物。[0014] [化学式1][0015][0016] 在化学式1中，[0017] X1为N或CR1，[0018] X2为N或CR2，[0019] Y为O、S、CRR'或NR"，[0020] L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基或经取代或未经取代的亚杂芳基，[0021] m为0至5的整数，[0022] N‑Het为经取代或未经取代的且包括一或多个N的单环杂环基或多环杂环基，[0023] R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环或经取代或未经取代的脂族杂环或芳族杂环，[0024] Ra至Rc、R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环或经取代或未经取代的脂族杂环或芳族杂环，n及q各自为0至4的整数，且在n为2或大于2时，Ra彼此相同或不同，在q为2或大于2时，Rc彼此相同或不同，p为0至2的整数，且在p为整数2时，Rb彼此相同或不同，以及[0025] n+p+q≤9。[0026] 本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，设置为与第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。[0027] 有利效果[0028] 本说明书中所描述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。化合物能够在有机发光装置中起空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及类似物的作用。特定言之，化合物可用作有机发光装置的发光层材料。举例而言，化合物可单独用作发光材料，或化合物可用作发光层的主体材料。[0029] 特定言之，通过用多环化合物取代具有电子传输能力的杂环化合物，化学式1展示电子传输能力的稳定性，且具有改良使用寿命的特性。特定言之，在通过N‑Het而具有空穴传输能力的各种含N杂环化合物中获得增加使用寿命的特性，且特定言之在咔唑类化合物中，使用寿命特性极佳，且取决于杂环的结构特征获得改良效率及驱动的特性。附图说明[0030] 图1至图3为各自示意性地说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的层压结构的图。[0031] <符号说明>[0032] 100：基底[0033] 200：阳极[0034] 300：有机材料层[0035] 301：空穴注入层[0036] 302：空穴传输层[0037] 303：发光层[0038] 304：空穴阻挡层[0039] 305：电子传输层[0040] 306：电子注入层[0041] 400：阴极具体实施方式[0042] 在下文中，将详细地描述本申请案。[0043] 术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代位置不受限制，只要其为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且当两个或大于两个取代基取代时，两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。[0044] 在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。[0045] 在本说明书中，烷基包括具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之1至20。其特定实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1‑甲基‑丁基、1‑乙基‑丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1‑甲基戊基、2‑甲基戊基、4‑甲基‑2‑戊基、3,3‑二甲基丁基、2‑乙基丁基、庚基、正庚基、1‑甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1‑甲基庚基、2‑乙基己基、2‑丙基戊基、正壬基、2,2‑二甲基庚基、1‑乙基‑丙基、1,1‑二甲基‑丙基、异己基、2‑甲基戊基、4‑甲基己基、5‑甲基己基以及类似基团，但不限于此。[0046] 在本说明书中，烯基包括具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。其特定实例可包括乙烯基、1‑丙烯基、异丙烯基、1‑丁烯基、2‑丁烯基、3‑丁烯基、1‑戊烯基、2‑戊烯基、3‑戊烯基、3‑甲基‑1‑丁烯基、1,3‑丁二烯基、烯丙基、1‑苯基乙烯基‑1‑基、2‑苯基乙烯基‑1‑基、2,2‑二苯基乙烯基‑1‑基、2‑苯基‑2‑(萘基‑1‑基)乙烯基‑1‑基、2,2‑双(二苯基‑1‑基)乙烯基‑1‑基、芪基(stilbenyl)、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。[0047] 在本说明书中，炔基包括具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之2至20。[0048] 在本说明书中，烷氧基可为直链、分支链或环状。烷氧基的碳原子数不受特定限制，但较佳为1至20。其特定实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i‑propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3‑二甲基丁氧基、2‑乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基以及类似基团，但不限于此。[0049] 在本说明书中，环烷基包括具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。于此，所述多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。于此，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳原子数可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。其特定实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3‑甲基环戊基、2,3‑二甲基环戊基、环己基、3‑甲基环己基、4‑甲基环己基、2,3‑二甲基环己基、3,4,5‑三甲基环己基、4‑第三丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。[0050] 在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。于此，所述多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。于此，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至20。[0051] 在本说明书中，芳基包括具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。于此，所述多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。于此，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体言之6至40，且更具体言之6至25。芳基的特定实例可包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基(chrysenylgroup)、菲基、苝基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)、三亚苯基、萉基(phenalenyl)、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2,3‑二氢‑1H‑茚基、其稠环以及类似基团，但不限于此。[0052] 在本说明书中，茀基可经取代，且相邻取代基可彼此键结以形成环。[0053] 在茀基经取代时，可获得以下结构，然而结构不限于此。[0054][0055] 在本说明书中，杂芳基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。于此，所述多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。于此，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至25。杂芳基的特定实例可包括吡啶基(pyridylgroup)、吡咯基(pyrrolylgroup)、嘧啶基(pyrimidylgroup)、哒嗪基(pyridazinylgroup)、呋喃基(furanylgroup)、噻吩基(thiophenegroup)、咪唑基(imidazolylgroup)、吡唑基(pyrazolylgroup)、恶唑基(oxazolylgroup)、异恶唑基(isoxazolylgroup)、噻唑基(thiazolylgroup)、异噻唑基(isothiazolylgroup)、三唑基(triazolylgroup)、呋呫基(furazanylgroup)、恶二唑基(oxadiazolylgroup)、噻二唑基(thiadiazolylgroup)、二噻唑基(dithiazolylgroup)、四唑基(tetrazolylgroup)、哌喃基(pyranylgroup)、硫代哌喃基(thiopyranylgroup)、二嗪基(diazinylgroup)、恶嗪基(oxazinylgroup)、噻嗪基(thiazinylgroup)、二氧基(dioxynylgroup)、三嗪基(triazinylgroup)、四嗪基(tetrazinylgroup)、喹啉基(quinolylgroup)、异喹啉基(isoquinolylgroup)、喹唑啉基(quinazolinylgroup)、异喹唑啉基(isoquinazolinyl group)、喹喔啉基(quinoxalinylgroup)、萘啶基(naphthyridylgroup)、吖啶基(acridinylgroup)、啡啶基(phenanthridinylgroup)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinylgroup)、二氮杂萘基(diazanaphthalenylgroup)、三吖茚基(triazaindenegroup)、吲哚基(indolylgroup)、吲哚嗪基(indolizinylgroup)、苯并噻唑基(benzothiazolylgroup)、苯并恶唑基(benzoxazolylgroup)、苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、苯并噻吩基(benzothiophenegroup)、苯并呋喃基(benzofuran group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenegroup)、二苯并呋喃基(dibenzofurangroup)、咔唑基(carbazolylgroup)、苯并咔唑基(benzocarbazolylgroup)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylgroup)、啡嗪基(phenazinylgroup)、二苯并硅罗基(dibenzosilolegroup)、螺二(二苯并硅罗)(spirobi(dibenzosilole))、二氢吩嗪基(dihydrophenazinylgroup)、啡恶嗪基(phenoxazinylgroup)、啡基(phenanthridylgroup)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinylgroup)、噻吩基(thienylgroup)、吲哚并[2,3‑a]咔唑基(indolo[2,3‑a]carbazolylgroup)、吲哚并[2,3‑b]咔唑基(indolo[2,3‑b]carbazolylgroup)、二氢吲哚基(indolinylgroup)、10,11‑二氢‑二苯并[b,f]氮呯基(10,11‑dihydro‑dibenzo[b,f]azepinegroup)、9,10‑二氢吖啶基(9,10‑dihydroacridinyl group)、菲嗪基(phenanthrazinylgroup)、吩噻噻嗪基(phenothiathiazinylgroup)、酞嗪基(phthalazinylgroup)、萘啶基(naphthylidinylgroup)、啡啉基(phenanthrolinylgroup)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基(benzo[c][1,2,5]thiadiazolylgroup)、5,10‑二氢苯并[b,e][1,4]氮杂啉基(5,10‑dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5‑c]喹唑啉基(pyrazolo[1,5‑c]quinazolinylgroup)、吡啶并[1,2‑b]吲唑基(pyrido[1,2‑b]indazolylgroup)、吡啶并[1,2‑a]咪唑并[1,2‑e]二氢吲哚基(pyrido[1,2‑a]imidazo[1,2‑e]indolinylgroup)、5,11‑二氢茚并[1,2‑b]咔唑基(5,11‑dihydroindeno[1,2‑b]carbazolylgroup)以及类似基团，但不限于此。[0056] 在本说明书中，胺基可由下述者所组成的族群中选出：单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、‑NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylaminegroup)、9‑甲基‑蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylaminegroup)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯基萘胺基、苯基联苯胺基、联苯基茀胺基、苯基三亚苯基胺基(phenyltriphenylenylaminegroup)、联苯基三亚苯基胺基以及类似基团，但不限于此。[0057] 在本说明书中，氧化膦基团可尤其经芳基取代，且上文所描述的实例可适用于所述芳基。氧化膦基团的实例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似基团，但不限于此。[0058] 在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价的基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可适用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价的基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可适用于此。[0059] 在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与相应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近相应取代基的取代基，或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻位的两个取代基及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。[0060] 除相邻基团可形成的脂族烃环不为单价基团外，上文所描述的说明为环烷基的结构可适用于相邻基团可形成的脂族烃环；除芳族烃环不为单价基团外，上文所描述的说明为芳基的结构可适用于芳族烃环；除脂族杂环不为单价基团外，上文所描述的说明为杂环烷基的结构可适用于脂族杂环；且除芳族杂环不为单价基团外，上文所描述的说明为杂芳基的结构可适用于芳族杂环。[0061] 本申请案的一个实施例提供由化学式1表示的化合物。[0062] 在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2至化学式5中的任一者表示。[0063] [化学式2][0064][0065] [化学式3][0066][0067] [化学式4][0068][0069] [化学式5][0070][0071] 在化学式2至化学式5中，[0072] R1、R2以及R11至R18彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基，[0073] Z1及Z2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、O或S，以及[0074] Ra至Rc、Y、N‑Het、L、m、n、p以及q具有与化学式1中相同的定义。[0075] 在本申请案的一个实施例中，X1可为N或CR1。[0076] 在本申请案的一个实施例中，X1可为N。[0077] 在本申请案的一个实施例中，X1可为CR1。[0078] 在本申请案的一个实施例中，X2可为N或CR2。[0079] 在本申请案的一个实施例中，X2可为N。[0080] 在本申请案的一个实施例中，X2可为CR2。[0081] 在本申请案的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂芳基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环或经取代或未经取代的脂族杂环或芳族杂环。[0082] 在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由氢及经取代或未经取代的芳基所组成的族群中选出，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的芳族杂环。[0083] 在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由氢及经取代或未经取代的C6至C60芳基所组成的族群中选出，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环。[0084] 在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由氢及经取代或未经取代的C6至C40芳基所组成的族群中选出，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C40芳族杂环。[0085] 在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由氢及C6至C40芳基所组成的族群中选出，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成C6至C40芳族烃环或C2至C40芳族杂环。[0086] 在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地由氢及苯基所组成的族群中选出，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成苯环、苯并噻吩环或苯并呋喃环。[0087] 在本申请案的一个实施例中，Y可为O、S、CRR'或NR"。[0088] 在另一实施例中，Y可为O或S。[0089] 在本申请案的一个实施例中，L可为直接键、经取代或未经取代的亚芳基或经取代或未经取代的亚杂芳基。[0090] 在另一实施例中，L可为直接键或经取代或未经取代的亚芳基。[0091] 在另一实施例中，L可为直接键或经取代或未经取代的C6至C60亚芳基。[0092] 在另一实施例中，L可为直接键或经取代或未经取代的C6至C40亚芳基。[0093] 在另一实施例中，L可为直接键或C6至C40亚芳基。[0094] 在另一实施例中，L可为直接键或C6至C40单环亚芳基。[0095] 在另一实施例中，L可为直接键或亚苯基。[0096] 在本申请案的一个实施例中，Ra至Rc、R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基。[0097] 在另一实施例中，Ra至Rc、R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂芳基。[0098] 在另一实施例中，Ra至Rc、R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的C6至C60芳基以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。[0099] 在另一实施例中，Ra至Rc、R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的C6至C40芳基以及经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。[0100] 在另一实施例中，Ra至Rc可为氢。[0101] 在另一实施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各独立地为氢或苯基。[0102] 在本申请案的一个实施例中，R11至R14可为氢。[0103] 在本申请案的一个实施例中，R15至R18可为氢。[0104] 在本申请案的一个实施例中，N‑Het为经取代或未经取代的且包括一或多个N的单环或多环杂环。[0105] 在本申请案的一个实施例中，N‑Het为经取代或未经取代的且包括一个以上三个以下的N的单环或多环杂环。[0106] 在本申请案的一个实施例中，N‑Het为未经取代或经一或多个取代基取代且包括一个N的单环或多环杂环，所述一或多个取代基由下述者所组成的族群中选出：C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基以及经取代或未经取代的胺基。[0107] 在本申请案的一个实施例中，N‑Het可为咔唑类取代基。[0108] 咔唑类取代基可包括未经取代的咔唑基及经取代的咔唑基两者，且经取代的咔唑基亦可包括稠合以形成环的咔唑基。[0109] 在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式6至化学式9中的任一者表示。[0110] [化学式6][0111][0112] [化学式7][0113][0114] [化学式8][0115][0116] [化学式9][0117][0118] 在化学式6至化学式9中，[0119] R1、R2以及R11至R18彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基，[0120] R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环或经取代或未经取代的脂族杂环或芳族杂环，[0121] Z1及Z2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、O或S，以及[0122] Ra至Rc、Y、L、m、n、p以及q具有与化学式1中相同的定义。[0123] 在本申请案的一个实施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环或经取代或未经取代的脂族杂环或芳族杂环。[0124] 在另一实施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳族烃环或经取代或未经取代的芳族杂环。[0125] 在另一实施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基以及二芳基胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环。[0126] 在另一实施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、经取代或未经取代的C6至C40芳基、经取代或未经取代的C2至C40杂芳基以及二芳基胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C40芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C40芳族杂环。[0127] 在另一实施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经由C2至C40杂芳基及二芳基胺基所组成的族群中选出的一或多个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基；以及二芳基胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成未经取代或经C1至C40烷基取代的C6至C40芳族烃环，或形成未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40芳族杂环。[0128] 在另一实施例中，R21至R28彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢；未经取代或经一或多个由咔唑基及芳胺基所组成的族群中选出的取代基取代的苯基；萘基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；以及芳胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团可彼此键结以形成苯环、未经取代或经甲基取代的茚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环或未经取代或经苯基取代的吲哚环。[0129] 在本申请案的一实施例中， 可由以下化学式10表示。于此， 为键联至L的位点。[0130] [化学式10][0131][0132] 在化学式10中，[0133] R21至R24彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环或经取代或未经取代的脂族杂环或芳族杂环，[0134] Y1为O、S、CR41R42或NR43，[0135] R31、R32以及R41至R43彼此相同或不同，且各自独立地由下述者所组成的族群中选出：氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的杂环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的氧化膦基团以及经取代或未经取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族烃环或芳族烃环或脂族杂环或芳族杂环，f为0至4的整数，且在f为2或大于2时，R32彼此相同或不同，g为0至2的整数，且在g为2或大于2时，R31彼此相同或不同。[0136] 在另一实施例中，化学式10可由以下结构式之中选出。[0137][0138] 在结构式中，[0139] 取代基具有与化学式10中相同的定义。[0140] 在本申请案的一个实施例中，化学式1的 可如下键结至此意谓由 的 表示的位点与由以下结构式的 表示的位点彼此键结。[0141][0142] 在结构式中，[0143] 取代基具有与化学式1中相同的定义。[0144] 在本申请案的一个实施例中，化学式5的 可由以下结构式中的任一者表示。于此， 意谓键联位点。[0145][0146] 在结构式中，R15至R18、m、L以及N‑Het具有与化学式5中相同的定义。[0147] 根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。[0148][0149][0150][0151][0152][0153][0154][0155][0156][0157] 另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。[0158] 另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。[0159] 本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，设置为与第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层的一或多个层包括根据化学式1的杂环化合物。[0160] 由化学式1表示的杂环化合物的特定细节与上文所提供的描述相同。[0161] 在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。[0162] 在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。[0163] 在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。举例而言，蓝色有机发光装置的蓝色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。[0164] 在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。举例而言，绿色有机发光装置的绿色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。[0165] 在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。举例而言，红色有机发光装置的红色发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。[0166] 除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，本公开内容的有机发光装置可使用常用有机发光装置制造方法及材料来制造。[0167] 当制造有机发光装置时，杂环化合物可经由溶液涂布方法以及真空沉积法形成为有机材料层。于此，溶液涂布方法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网版印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。[0168] 本公开内容的有机发光装置的有机材料层可以单层结构形成，或亦可以其中层压两个或大于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，根据本公开内容的一个实施例的有机发光装置可具有包括以下作为有机材料层的结构：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括较小数目的有机材料层。[0169] 在本公开内容的有机发光装置中，有机材料层包括发光层，且发光层可包括杂环化合物。[0170] 在另一有机发光装置中，有机材料层包括发光层，发光层包括主体材料，且主体材料可包括杂环化合物。[0171] 作为另一实施例，包括杂环化合物的有机材料层包括由化学式1表示的杂环化合物作为主体，且铱类掺杂剂可与所述杂环化合物一起使用。[0172] 在本公开内容的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，且电子传输层或电子注入层可包括杂环化合物。[0173] 在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包括杂环化合物。[0174] 本公开内容的有机发光装置可更包括由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。[0175] 图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于这些图，且所属领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。[0176] 图1说明有机发光装置，其中阳极200、有机材料层300以及阴极400连续层压于基底100上。然而，结构不限于此类结构，且如图2中所说明，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光装置。[0177] 图3说明有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305以及电子注入层306。然而，本申请案的范畴不限于此类层压结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可更包含其他必要功能层。[0178] 包括化学式1的化合物的有机材料层可视需要更包括其他材料。[0179] 在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的化合物以外的材料，然而，此等材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范畴，且可替换为所属领域中已知的材料。[0180] 可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。阳极材料的特定实例包括：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indiumtinoxide；ITO)以及氧化铟锌(indiumzincoxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3‑甲基噻吩)、聚[3,4‑(亚乙基‑1,2‑二氧基)噻吩](poly[3,4‑(ethylene‑1,2‑dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，以及类似物，但不限于此。[0181] 可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的特定实例包括：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al以及类似物，但不限于此。[0182] 可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用：酞青素化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞青；或星爆式(starburst‑type)胺衍生物，诸如于文献[高级材料(AdvancedMaterial)，6，第677页(1994)]中描述的三(4‑肼甲酰基‑9‑基苯基)胺(tris(4‑carbazoyl‑9‑ylphenyl)amine；TCTA)、4,4',4"‑三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(4,4',4"‑tri[phenyl(m‑tolyl)amino]triphenylamine；间MTDATA)或1,3,5‑三[4‑(3‑甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(1,3,5‑tris[4‑(3‑methylphenylphenylamino)phenyl]benzene；间MTDAPB)；作为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4‑亚乙二氧基噻吩)/聚(4‑苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4‑苯乙烯‑磺酸酯)；以及类似材料。[0183] 可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。[0184] 可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8‑羟基喹啉及其衍生物的金属错合物以及类似材料作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。[0185] 作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。[0186] 可使用红色、绿色或蓝色发光材料作为发光材料，且视需要可将两种或多于两种发光材料混合并使用。于此，两种或多于两种发光材料可通过作为个别供应源沉积或通过预混合及作为一个供应源沉积来使用。另外，亦可使用荧光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有涉及一起发光的主体材料及掺杂材料的材料。[0187] 当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料之中的任何两种或多于两种类型的材料，且所述任何两种或多于两种类型的材料用作发光层的主体材料。[0188] 取决于所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。[0189] 根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可在用于有机发光装置中的类似原理下用于包括下述者的有机电子装置中：有机太阳能电池、有机光导体、有机电晶体以及类似物。[0190] 发明实施方式[0191] 在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，此等描述仅为达成说明的目的，且本申请案的范畴不限于此。[0192] <制备实例1>‑化合物E1及化合物E2的合成[0193][0194] 化合物C1的合成[0195] 将A1(20克，142.9毫摩尔)、B1(31.9克，142.9毫摩尔)、Pd(PPh3)4(8.2克，7.15毫摩尔)以及Na2CO3(30.3克，285.8毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且通过向其中引入甲苯(200毫升)、EtOH(40毫升)以及H2O(40毫升)来溶解，且将所得物在120℃下回流。在反应完成时，使温度降至室温，向其中引入水，且用二氯甲烷(MC)萃取所得物。有机层经Mg2SO4干燥并浓缩，且随后使用硅胶管柱纯化以获得化合物C1(18克，75.5毫摩尔，53％)。[0196] 化合物D1的合成[0197] 将C1(18克，75.5毫摩尔)引入至250毫升圆底烧瓶中，使其溶解于二甲基乙酰胺(dimethylacetamide；DMA)(150毫升)中，且随后向其中添加Cs2CO3(49克，151毫摩尔)。在140℃的反应温度下搅拌所得物，且在反应完成之后，使温度降至室温，且使用纸过滤所得物以移除Cs2CO3。经过滤的固体经用水及MeOH洗涤，且随后经干燥以获得化合物D1(16克，73.3毫摩尔，97％)。[0198] 化合物E1的合成[0199] 将D1(8克，36.6毫摩尔)引入至250毫升圆底烧瓶中，且在用氮气氛围置换烧瓶之后，通过向其中引入THF(150毫升)来使其溶解。在使反应器的外部温度降至‑78℃之后，向其中引入n‑BuLi(2.5M于Hx溶液中，15毫升)，且将所得物搅拌1小时(外部温度：‑30℃)。再次使外部温度降至‑78℃，随后向其中引入B(OMe)3(54.9毫摩尔)，且将所得物在室温下搅拌4小时。在反应完成之后，向其中引入冷水，且用MC萃取所得物。经萃取有机层经Mg2SO4干燥，且随后经浓缩。所得物经硅胶管柱层析且再结晶以获得化合物E1(25.6毫摩尔，70％)。[0200] 化合物E2的合成[0201] 将D1(20克，85.35毫摩尔)引入至500毫升圆底烧瓶中，且使其溶解于CHCl3(250毫升)中。向反应器中缓慢地逐滴添加Br2(4.6毫升，84.6毫摩尔)。在反应完成之后，向其中引入MeOH(150毫升)，且沉淀固体，且随后使用滤纸过滤固体。经过滤固体用MeOH(50毫升×3)洗涤若干次并经真空干燥。将经干燥固体引入至500毫升圆底烧瓶中，且使其溶解于二恶烷(300毫升)中，随后向其中引入PdCl2(dppf)(2.5克，3.46毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'‑八甲基‑2,2'‑双(1,3,2‑二氧杂硼戊烷)(21.1克，83.14毫摩尔)以及KOAc(20克，207.6毫摩尔)，且在120℃下搅拌所得物。在第二反应完成之后，使反应温度降至室温，向其中引入水，且用MC萃取所得物。经萃取有机溶剂经Mg2SO4干燥，且随后经浓缩。使用硅胶管柱纯化所得物以获得化合物E2(21.5克，59.7毫摩尔)。[0202] <制备实例2>‑化合物E3及化合物E4的合成[0203][0204] 化合物E3的合成[0205] 以与用于合成制备实例1的E1的方法相同的方式获得化合物E3，不同之处在于使用D2替代D1作为起始材料。[0206] 化合物E4的合成[0207] 以与用于合成制备实例1的E2的方法相同的方式获得化合物E4，不同之处在于使用D2替代D1作为起始材料。[0208] <制备实例3>‑化合物E6的合成[0209][0210] 化合物C3的合成[0211] 以与用于合成制备实例1的C1的方法相同的方式获得化合物C3，不同之处在于使用A2替代A1作为起始材料。[0212] 化合物D4的合成[0213] 以与用于合成制备实例1的D1的方法相同的方式获得化合物D4，不同之处在于使用C3替代C1作为起始材料。[0214] 化合物E6的合成[0215] 以与用于合成制备实例1的E2的方法相同的方式获得化合物E6(64％)，不同之处在于使用D4替代D1作为起始材料，且Pd(dba)2及XPhos分别用作催化剂及配位体。[0216] 在下文中，合成以下化合物，且合成所得化合物E5、所得化合物E7以及所得化合物E8。[0217] 化合物C2的合成[0218] 以与用于合成制备实例1的C1的方法相同的方式获得化合物C2(50％)，不同之处在于使用B2替代B1作为起始材料。[0219] [化合物B2][0220][0221] [化合物C2][0222][0223] 化合物C4的合成[0224] 以与用于合成制备实例1的C1的方法相同的方式获得化合物C4(64％)，不同之处在于使用A3替代A1作为起始材料。[0225] [化合物A3][0226][0227] [化合物C4][0228][0229] 化合物C5的合成[0230] 以与用于合成制备实例1的C1的方法相同的方式获得化合物C5，不同之处在于使用A4替代A1作为起始材料。[0231] [化合物A4][0232][0233] [化合物C5][0234][0235] 化合物E5的合成[0236] 以与用于合成制备实例1的E2的方法相同的方式获得化合物E5(60％)，不同之处在于使用D3替代D1作为起始材料，且Pd(dba)2及XPhos分别用作催化剂及配位体。[0237] [化合物D3][0238][0239] [化合物E5][0240][0241] 化合物E7的合成[0242] 以与用于合成制备实例1的E2的方法相同的方式获得化合物E7(74％)，不同之处在于使用D5替代D1作为起始材料，且Pd(dba)2及XPhos分别用作催化剂及配位体。[0243] [化合物D5][0244][0245] [化合物E7][0246][0247] 化合物E8的合成[0248] 以与用于合成制备实例1的E2的方法相同的方式获得化合物E8(80％)，不同之处在于使用D6替代D1作为起始材料，且Pd(dba)2及XPhos分别用作催化剂及配位体。[0249] [化合物D6][0250][0251] [化合物E8][0252][0253] <制备实例4>‑化合物G1的合成[0254][0255] 化合物G1的合成[0256] 将E1(10克，38.1毫摩尔)、F1(8.6克，38.1毫摩尔)、Pd(PPh3)4(2.2克，1.90毫摩尔)以及K2CO3(10.5克，76.2毫摩尔)引入至100毫升圆底烧瓶中，且在向其中引入THF(120毫升)及水(30毫升)之后，将所得物在80℃下搅拌。在反应完成之后，使温度降至室温，向其中引入水，且用MC萃取所得物。经萃取有机溶剂经Mg2SO4干燥，且随后经浓缩。所得物经硅胶管柱层析且再结晶以获得化合物G1(8克，19.8毫摩尔，52％)。[0257] 以与用于合成制备实例4的化合物G1的方法相同的方式获得目标化合物，不同之处在于使用下表1的E1至E8中的任一者替代E1，且使用下表1的F1至F7中的任一者替代F1。[0258] [表1][0259]E F G G产率E1 F1 G1 52％E1 F2 G2 59％E1 F3 G3 88％E2 F2 G4 71％E2 F3 G5 93％E3 F1 G6 66％E3 F2 G7 64％E3 F3 G8 97％E4 F2 G9 67％E4 F3 G10 94％E5 F1 G11 47％E5 F2 G12 48％E5 F3 G13 90％E6 F1 G14 60％E6 F2 G15 66％E6 F3 G16 94％E7 F2 G17 66％E7 F3 G18 92％E8 F2 G19 70％E8 F3 G20 94％E7 F4 G21 72％E7 F5 G22 80％E8 F4 G23 79％E4 F5 G24 81％E8 F5 G25 76％E2 F5 G26 88％E8 F6 G27 65％E4 F7 G28 80％[0260][0261][0262] <制备实例5>‑化合物I1的合成[0263][0264] 化合物I1的合成[0265] 将G1(5克，12.3毫摩尔)及H1(2.66克，12.3毫摩尔)引入至100毫升圆底烧瓶中，且使其溶解于DMF(60毫升)中。向此混合物中逐份添加含60％NaH的矿物油(1.2克，18.45毫摩尔)，且随后在50℃下搅拌所得物。在反应完成之后，所制备的固体经使用滤纸过滤，用水及MeOH(40毫升)洗涤，且随后经真空干燥。用甲苯使经干燥固体再结晶以获得化合物I1(7.0克，11.9毫摩尔，97％)。[0266] 以与用于合成制备实例5的化合物I1的方法相同的方式获得目标化合物，不同之处在于使用下表2的G1至G28中的任一者替代G1，且使用以下H1至H46中的任一者替代H1。[0267] [表2][0268][0269][0270][0271][0272] 亦以与上文所提供的制备实例中所描述的方法相同的方式制备除制备实例中所描述的化合物以外的化合物I1至化合物I336。[0273] 以上所制备的化合物的合成识别数据如以下[表3]及[表4]所描述。[0274] [表3][0275][0276][0277][0278] [表4][0279][0280][0281][0282][0283] <实例>[0284] 1)制造有机发光装置(红色主体)[0285] 用蒸馏水超音波清洁玻璃基底，ITO作为薄膜以1500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)来超音波清洁基底，随后干燥，且在UV清洁器中使用UV执行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(plasmacleaner；PT)，且在真空下执行等离子体处理以便移除ITO功函数及剩余膜，且将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。[0286] 在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2‑TNATA(4,4',4"‑三[2‑萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴传输层NPB(N,N'‑二(1‑萘基)‑N,N'‑二苯基‑(1,1'‑联苯基)‑4,4'‑二胺)。[0287] 如下向其上热真空沉积发光层。通过以下来将发光层沉积至500埃：使用下表5中所描述的化合物作为主体，且使用(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂，向主体掺杂3％(piq)2(Ir)(acac)。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度来于电子传输层上形成电子注入层，且随后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度来于电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光装置。[0288] 同时，在10‑6托至10‑8托下针对用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。[0289] 2)有机电致发光装置的驱动电压及发光效率[0290] 对于如上制造的有机电致发光装置，使用由麦克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光光发射(electroluminescentlightemission；EL)特性，且通过所述测量结果，使用由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T90。本公开内容的有机电致发光装置的特性如下表5中所展示。[0291] [表5][0292][0293][0294][0295][0296][0297][0298] 当用如在E、F、G、N、O以及Q的化合物中的不具有稠环的二苯并呋喃取代促进电子传输的杂环时，二苯并呋喃推动电子同时降低HOMO及LUMO。因此，电子及空穴变得不平衡，且如表5中所展示确认在有机发光装置中使用寿命减小。[0299] 另外，确认在与不具有稠环的二苯并噻吩进行比较时，经不具有稠环的二苯并噻吩取代的A、B、C、D、M以及P的化合物趋向于具有相对减小的驱动电压，但如在经不具有稠环的二苯并呋喃取代的情况下，由于电荷的不平衡性而具有减小的使用寿命。[0300] 在用如J、K以及L的化合物中的二苯并呋喃或其他取代基取代咔唑衍生物(咔唑部分)时，未获得特定效果，且基于与I的结构进行比较使用寿命减小的事实而认为此类取代基使空穴传输能力退化。

专利地区：韩国

专利申请日期：2019-04-16

专利公开日期：2024-07-26

专利公告号：CN111936491B