专利名称:一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置
专利类型:发明专利
专利申请号:CN202410649268.1
专利申请(专利权)人:浙江华显光电科技有限公司
权利人地址:浙江省嘉兴市嘉善县干窑镇庄驰中路58号
专利发明(设计)人:张磊,申屠晓波,孔祥贞,刘运起,章华星,叶绪兵,吴空物,赵晓宇
专利摘要:本发明涉及有机光电材料制备技术领域,尤其是一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置。本发明的有机化合物,通过限定含有杂原子的芳香类取代基团对三嗪类化合物进行修饰,从而使化合物具有良好的热稳定性、优异的发光效率以及较好的纯度;同时本发明所提供的有机化合物作为电子传输材料与限定发光辅助材料进行组合,可以有效地使有机发光器件具有更低驱动电压且保持电压的稳定性,且发光效率提高,工作寿命得以明显延长,具有很好的应用前景。
主权利要求:
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有如下式(I)所示结构:式(I)中,X1‑X8各自独立地选自CRa或N原子,且X1‑X8任选一个选自N原子;Ra独立地选自苯基;L为单键或C6‑C30芳基;Q1、Q2各自独立地选自氰基、氰基取代或未取代的C6‑C30芳基;
式(I)所述化合物中的氢原子可以部分或全部被氘代。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述式(I)中,Q1、Q2各自独立地选自氰基、苯基、萘基、菲基、联苯基、萘基苯基、氰基苯、氰基取代的联苯基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述式(I)中,L为单键、苯基、联苯基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述的有机化合物选自如下所示化学结构中的任意一种:
5.根据权利要求1‑4任一项所述的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
6.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机电致发光器件包括:基板层;
第一电极,该第一电极在所述基板之上;
有机发光功能层,该有机发光功能层在所述第一电极之上;
第二电极,该第二电极在所述有机发光功能层之上;
所述有机发光功能层包括电子传输层;所述的电子传输层包括具有如权利要求1‑4任一项所述的有机化合物。
7.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机电致发光器件包括:基板层;
第一电极,该第一电极在所述基板之上;
有机发光功能层,该有机发光功能层在所述第一电极之上;
第二电极,该第二电极在所述有机发光功能层之上;
所述有机发光功能层包括电子传输层;所述的电子传输层包括具有以下有机化合物中任意一种:所述有机发光功能层还包括发光辅助层,所述发光辅助层包含如下式(II)所示结构的化合物:式(II)中,Z选自O或S原子;L1、L2各自独立地选自单键或C6‑C30芳基,R1‑R2各自独立地选自取代或未取代的C6‑C30芳基、取代或未取代的C6‑C30杂芳基,所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1‑C24烷基;式(II)所述化合物中的氢原子可以部分或全部被氘代。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,式(II)所示结构的氘化程度为10%‑100%。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述式(II)中,L1‑L2各自独立地选自单键、苯基或萘基;R1‑R2各自独立地选自苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、联苯基、萘基苯、苯并菲基、二甲基芴基、9,9‑螺二芴中的一种或多种组合。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述化合物选自如下化学结构中的任意一种,其中“D”表示氘:
11.权利要求6‑10任一项所述的有机电致发光器件在显示或照装置中的应用。
12.一种显示或照明装置,其特征在于,所述装置包含有如权利要求6‑10任一项所述的有机电致发光器件。 说明书 : 一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置技术领域[0001] 本发明涉及有机光电材料制备技术领域,具体涉及一种有机化合物、具有该化合物的OLED和有机发光装置。背景技术[0002] 有机电致发光二极管(OLED)又称为有机电致发光器件,是通过对有机电致发光元件施加电压,将空穴从阳极、电子从阴极分别注入发光层中,注入的空穴与电子再结合而形成激子导致发光的技术,它能够将电能通过有机发光材料转化成光能。[0003] 有机电致发光器件中,根据器件的结构考虑,有机电致发光材料可以分为电极材料及电极修饰材料、载流子传输材料和发光材料。其中,载流子传输材料是目前各方专家学者研究的热点方向,通过高效地将电子或空穴传输至发光区域,使电子与空穴变得更易复合,从而提升材料的使用性能。但现有的电子传输材料在提升器件性能上仍存在不足,即使组合使用多种材料,显示技术仍然存在驱动电压高、显示寿命短的问题,严重影响该技术的进一步实用。[0004] 因此,需要持续努力地开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件,寻找合适的OLED光电功能材料用于OLED器件以解决上述问题。发明内容[0005] 为了解决上述技术问题,本发明提供了一种有机化合物、具有该化合物的OLED及显示或照明装置。所提供的三嗪类化合物通过限定基团的修饰后,具有不对称的结构,可以较大程度减少分子间在固体状态下聚集或激发子的形成,阻止发光淬灭,并且具有良好的热稳定性、成膜性,从而该有机化合物用于有机电致发光器件中,使器件能够同时具有较高的发光效率和纯度。[0006] 本发明提供的一种有机化合物,是通过以下技术方案得以实现的:[0007] 一种有机化 合物,所述有机 化合物具有如下式(I)所示结 构:;[0008] 式(I)中,X1‑X8各自独立地选自CRa或N原子,X1‑X8不同时选自N原子,且X1‑X8至少一个为N原子;Ra独立地选自氢或C6‑C30芳基;L为单键或C6‑C30芳基;Q1、Q2各自独立地选自氰基、氰基取代或未取代的C6‑C30芳基;式(I)所述化合物中的氢原子可以部分或全部被氘代。[0009] 优选的,所述式(I)中,X1‑X8任选一个选自N原子;Ra独立地选自氢或苯基。[0010] 优选的,所述式(I)中,Q1、Q2各自独立地选自氰基、苯基、萘基、菲基、联苯基、萘基苯基、氰基苯、氰基取代的联苯基中的任意一种。[0011] 优选的,所述式(I)中,L为单键、苯基、联苯基中的任意一种。[0012] 根据一个或多个实施方案,本发明提供一种有机化合物,选自如下所示化学结构中的任意一种,其中“D”表示氘:[0013]。[0014] 本发明还提供了一种如上所述的在有机电致发光器件中的应用。[0015] 本发明还提供了一种有机电致发光器件,所述的有机电致发光器件包括:[0016] 基板层;[0017] 第一电极,该第一电极在所述基板之上;[0018] 有机发光功能层,该有机发光功能层在所述第一电极之上;[0019] 第二电极,该第二电极在所述有机发光功能层之上;[0020] 所述有机发光功能层包括发光辅助层;所述的发光辅助层包括如上所述的有机化合物。[0021] 优选的,所述有机发光功能层还包括发光辅助层,所述发光辅助层包含如下式(II)所示结构的化合物:[0022] ;[0023] 式(II)中,Z选自O或S原子;L1、L2各自独立地选自单键或C6‑C30芳基,R1‑R2各自独立地选自取代或未取代的C6‑C30芳基、取代或未取代的C6‑C30杂芳基,所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1‑C24烷基;式(II)所述化合物中的氢原子可以部分或全部被氘代。[0024] 优选的,式(II)所示结构的氘化程度为10%‑100%。[0025] 优选的,所述式(II)中,L1‑L2各自独立地选自单键、苯基或萘基;R1‑R2各自独立地选自苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、联苯基、萘基苯、苯并菲基、二甲基芴基、9,9‑螺二芴中的一种或多种组合。[0026] 优选的,所述化合物选自如下化学结构中的任意一种,其中“D”表示氘:[0027]。[0028] 本发明还提供了一种组合物,所述组合物包含有如式(I)所述的有机化合物和式(II)所示结构的化合物:[0029] ;[0030] 式(II)中,Z选自O或S原子;L1、L2各自独立地选自单键或C6‑C30芳基,R1‑R2各自独立地选自取代或未取代的C6‑C30芳基、取代或未取代的C6‑C30杂芳基,所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1‑C24烷基;式(II)所述化合物中的氢原子可以部分或全部被氘代。[0031] 本发明的有机电致发光器件可用于OLED照明或显示装置中。[0032] 本发明还提供了一种显示或照明装置,所述装置包含有如上所述有机电致发光器件中的一种或多种。[0033] 综上所述,相比现有技术来说,本发明具有以下有益效果:[0034] 本发明的有机化合物,通过限定含有杂原子的芳香类取代基团、氰基取代的芳香基团对三嗪类化合物进行修饰,从而使化合物具有良好的热稳定性、优异的发光效率以及较好的纯度;同时本发明所提供的有机化合物作为电子传输材料与限定发光辅助材料进行组合,可以有效地使有机发光器件具有更低驱动电压且保持电压的稳定性,且发光效率提高,器件的工作寿命也能够达到更佳。具体实施方式[0035] 下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。[0036] 本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基,优选6至20个碳原子的芳基,更优选具有6至12个碳原子的芳基。实例可包括苯基、联苯基、三联苯,三亚苯,四亚苯,萘基、蒽基、菲基或芘基等,但不限于此。芳基或芳族基‑如本文所用,考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基,优选6至20个碳原子的芳基,更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基,联苯,三联苯,三亚苯,四亚苯,萘,蒽,萉,菲,芴,芘,苝和薁,优选苯基,联苯,三联苯,三亚苯,芴和萘。非稠合芳基的例子包括苯基,联苯‑2‑基,联苯‑3‑基,联苯‑4‑基,对三联苯‑4‑基,对三联苯‑3‑基,对三联苯‑2‑基,间三联苯‑4‑基,间三联苯‑3‑基,间三联苯‑2‑基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,对‑(2‑苯基丙基)苯基,4'‑甲基联二苯基,4”‑叔丁基‑对三联苯‑4‑基,邻‑枯基,间‑枯基,对‑枯基,2,3‑二甲苯基,3,4‑二甲苯基,2,5‑二甲苯基,均三甲苯基和间四联苯基。[0037] 本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、硅或氮原子,所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基,可以是具有6至30个碳原子的杂芳基,优选6至20个碳原子的杂芳基。实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等,但不限于此。[0038] 本发明所述烷基包括直链和支链烷基。可以是具有1至24个碳原子的烷基,优选的烷基是含有1‑20个碳原子的烷基,包括甲基、乙基、丙基、1‑甲基乙基、丁基、1‑甲基丙基、2‑甲基丙基、戊基、1‑甲基丁基、2‑甲基丁基、3‑甲基丁基、1,1‑二甲基丙基、1,2‑二甲基丙基、2,2‑二甲基丙基等。另外,烷基可以任选地被取代。[0039] 整篇说明书中,除非明确地进行相反的描述,否则“包括”任何部件将被理解为暗含包含其他元件,而不是排除任何其它元件。此外,应理解,在整篇说明书中,当诸如层、膜、区域或基板之类的元件被称为在另一元件“上”或“上方”时,其可以“直接在”另一元件“上”,或者也可以存在中间元件。另外,“在……上”或“在……上方”是指位于目标部分的上面,而不一定是指按照重力方向位于上方。[0040] 本发明的一个目的是提供一种机电致发光器件,该有机电致发光器件包括:基板层;第一电极,该第一电极在所述基板之上;有机发光功能层,该有机发光功能层在所述第一电极之上;第二电极,该第二电极在所述有机发光功能层之上;所述有机发光功能层包括电子传输层,所述电子传输层包括具有氮杂螺芴基团的三嗪类化合物。[0041] 在本发明的一个实施方案中,有机电致发光(OLED)器件中的电子传输层包含如上述通式(Ⅰ)所示的化合物中的一种或多种组成作为电子传输材料;还包含如上述通式(Ⅱ)所示的化合物中的一种或多种组成作为发光辅助材料。[0042] 在本发明的一个优选实施方案中,提供一种OLED,其包括基板、阳极、阴极、有机发光功能层,其中有机发光功能层可包括发光层、发光辅助层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层等,也可仅包括发光层和其他一个或多个层;其中,发光辅助层包含由上述通式(II)所示的化合物中的一种或多种组成;优选的,电子传输层包括一种或多种通式()的化合物。任选地,在有机发光功能层之上还有覆盖层、保护层和/或封装层。[0043] 本发明所述基板可选用典型的有机发光装置中使用的任何基板。可以是玻璃或透明塑料基板,也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板,还可以是柔性PI膜。不同基板具有不同的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、防水性,根据基板的性质不同,使用方向不同。[0044] 作为在空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、发光层的材料,可以从已知的用于OLED装置的相关材料中选择任意的材料进行使用。[0045] 下面结合具体实施例,对本发明进行具体描述。合成实施例所有的原料和溶剂如未做特殊说明均购可商业化购买,溶剂均为直接使用,并未进行进一步处理。实施例[0046] 实施例1:化合物E003的合成[0047] 合成路线:[0048] 1)向反应瓶中加入E003‑1(10mmoL)、E003‑2(10mmoL)、加入二氧六环:水(4:1)10mL溶液中混合,放入50mL的烧瓶中,回流反应24小时。冷却至室温,然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次,然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂,通过柱层析,得到最终产物E003。[0049] 测试目标产物E003的结构:通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为548.20,测试值为548.20。[0050] 实施例2:化合物E018的合成[0051] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E018,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为573.20,测试值为573.58。[0052] 实施例3:化合物E026的合成[0053] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E026,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为700.26,测试值为700.72。[0054] 实施例4:化合物E042的合成[0055] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E042,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为624.23,测试值为624.79。[0056] 实施例5:化合物E047的合成[0057] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E047,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为624.23,测试值为624.79。[0058] 实施例6:化合物E077的合成[0059] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E077,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为649.23,测试值为649.67。[0060] 实施例7:化合物E123的合成[0061] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E123,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为674.25,测试值为674.87。[0062] 实施例8:化合物E129的合成[0063] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E129,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为724.26,测试值为724.83。[0064] 实施例9:化合物E138的合成[0065] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E138,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为776.29,测试值为776.77。[0066] 实施例10:化合物E149的合成[0067] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E149,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为649.23,测试值为649.79。[0068] 实施例11:化合物E181的合成[0069] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E181,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为775.27,测试值为775.81。[0070] 实施例12:化合物E205的合成[0071] 参考实施例1的合成步骤及反应条件,合成化合物E205,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为750.28,测试值为750.90。[0072] 实施例13:化合物001的合成[0073] 合成路线:[0074][0075] 1)向反应瓶中加入001‑1(10mmoL)、001‑2(25mmoL)、叔丁醇钠(10mmoL)、甲苯200mL,氮气置换后,加入pd2(dba)3(5×10‑2mmoL)、Sphos(5×10‑2mmoL),升温至100‑120℃,回流反应6小时,停止反应。降温到30‑40℃加入水200mL,分层。水洗两次后,浓缩甲苯后加入正庚烷100mL,打浆。得到中间体产物003。[0076] 2)向反应瓶中加入001‑3(10mmoL)、001‑4(25mmoL)、叔丁醇钠(10mmoL)、甲苯200mL,氮气置换后,加入pd2(dba)3(5×10‑2mmoL)、Sphos(5×10‑2mmoL),升温至100‑120℃,回流反应6小时,停止反应。降温到30‑40℃加入水200mL,分层。水洗两次后,浓缩甲苯后加入正庚烷100mL,打浆。得到目标产物001。[0077] 测试目标产物001的结构:通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为613.24,测试值为613.68。[0078] 实施例14:化合物008的合成[0079] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物008,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为753.27,测试值为753.77。[0080] 实施例15:化合物023的合成[0081] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物023,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为663.26,测试值为663.68。[0082] 实施例16:化合物036的合成[0083] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物036,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为729.30,测试值为729.90。[0084] 实施例17:化合物048的合成[0085] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物048,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为663.26,测试值为663.72。[0086] 实施例18:化合物052的合成[0087] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物052,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为769.24,测试值为769.92。[0088] 实施例19:化合物056的合成[0089] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物056,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为851.32,测试值为852.02。[0090] 实施例20:化合物066的合成[0091] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物066,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为739.29,测试值为739.81。[0092] 实施例21:化合物074的合成[0093] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物074,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为754.38,测试值为754.86。[0094] 实施例22:化合物098的合成[0095] 合成路线:[0096][0097] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物098,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为776.52,测试值为777.06。[0098] 实施例23:化合物142的合成[0099] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物142,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为760.42,测试值为760.98。[0100] 实施例24:化合物186的合成[0101] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物186,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为639.26,测试值为639.78。[0102] 实施例25:化合物191的合成[0103] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物191,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为739.26,测试值为739.80。[0104] 实施例26:化合物195的合成[0105] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物195,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为829.30,测试值为829.94。[0106] 实施例27:化合物203的合成[0107] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物203,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为755.26,测试值为755.82。[0108] 实施例28:化合物208的合成[0109] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物208,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为845.28,测试值为845.96。[0110] 实施例29:化合物212的合成[0111] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物212,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为763.29,测试值为763.97。[0112] 实施例30:化合物216的合成[0113] 参考实施例13的合成步骤及反应条件,合成化合物216,通过液相色谱‑质谱联用分析得到LC‑MS(m/z)(Μ+):理论值为829.30,测试值为829.98。[0114] 以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例,以进一步说明本发明化合物的有益效果。实施例中使用的材料通过商业购买或自行合成。[0115] OLED器件的制造:[0116] 作为一种器件实施例的参考制备方式,本发明在无碱玻璃基板上蒸镀50‑500nm的ITO/Ag/ITO作为阳极,在阳极上蒸镀空穴注入层(5nm‑20nm)、空穴传输层(50‑120nm)、发光辅助层(5‑120nm)、发光层(20‑50nm)、电子传输层(20‑80nm)、电子注入层(1‑10nm)后,共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1,10‑50nm)作成半透明阴极,然后蒸镀覆盖层化合物。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件。[0117] 在一种优选具体实施例中,本发明所提供的OLED器件的结构为:首先用超声波清洗仪,使用异丙醇洗涤无碱玻璃基板15分钟,然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法,蒸镀ITO/Ag/ITO100nm作为阳极,然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HT:PD,10nm,2%),空穴传输层(HT,30nm),发光辅助层(化合物001,5nm),蓝色发光层(主体材料:掺杂材料=BH1:BD1(重量比98:2,30nm)),电子传输层(化合物E003:Liq=1:1,30nm),电子注入层(Yb,1nm)依次层叠蒸镀后,共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1,15nm)作成半透明阴极,然后蒸镀化合物CPL(65nm)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件,记为应用例1。相关材料的分子结构式如下所示(特别优选地选自以下结构,但并不代表本发明限于以下结构):[0118] 。[0119] 参照上述应用例1所提供的方法制备应用例2‑应用例20及对比例1,区别仅在于分别采用表1所列举的化合物作为发光辅助材料替换应用例1中的化合物001。对比例中所用Ref‑1结构如下: 。[0120] OLED器件的性能评价:[0121] 用Keithley2365Α数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流,然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度;用KonicaminoltaCS‑2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度;根据OLED器件在不同电压下2的电流密度和亮度,得到在相同电流密度下(10mA/cm)的工作电压Volt和电流效率(cd/A),BI=E/CIEy,是指蓝光中的BlueIndex,也是衡量蓝光发光效率的参数,E指电流效率,CIEy指根据器件发光半峰宽波长带入CIE1930软件中得到的纵坐标色点。测试数据如表1所示。[0122] 表1电子传输材料应用例器件及电子发光特性表[0123][0124] 由表1可以看出,与对比例1相比,应用例1至应用例12具有更低的工作电压、更高的BI发光效率和更长的使用寿命。各应用例性能上的提升是基于本发明的有机化合物材料具有更好的热稳定性以及辅助传输能力。[0125] 为了进一步验证本发明所提供有机化合物的优异性能,参照上述应用例1所提供的方法制备应用例13‑应用例33,以及对比例2‑对比例3;区别仅在于分别采用表2所列举的化合物替换应用例1中的化合物E003和化合物001。表2中对比例所涉及新材料结构如下:。[0126] 表2.组合材料应用例器件及电子发光特性表[0127][0128] 由表2可以看出,与对比例2‑3相比,应用例13至应用例33,具有更低的工作电压、更高的BI发光效率和更长的使用寿命。各应用例性能上的提升是基于本发明的有机化合物材料具有更好的电荷传输能力。可见,本发明中的发光辅助材料与电子传输材料搭配使用,能使本蓝光发光层更好的实现电子和空穴传输的均衡性以及激子转化率,降低器件的功耗,提升器件的使用寿命以及器件的发光效率。[0129] 本具体实施例仅仅是对本发明的解释,其并不是对本发明的限制,本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改,但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
专利地区:浙江
专利申请日期:2024-05-24
专利公开日期:2024-09-03
专利公告号:CN118221640B